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<title>Nitrile</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Nitrile</h1>

</header>

</div>

Nitrile sind eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Gruppe</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a> mit der allgemeinen Formel R–C≡N. Die charakteristische <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a> der Nitrile ist die Nitril- oder Cyanogruppe –C≡N. Die Stoffgruppe leitet sich vom <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a> (Blausäure, H–C≡N) ab. Ein Beispiel hierfür ist das <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a>, H3C–C≡N, bei dem R eine Methylgruppe ist.

Nitrile sind polare Verbindungen und können eine Vielzahl von Reaktionen eingehen, weshalb sie eine große Bedeutung in der chemischen Synthese haben, auch im industriellen Bereich. Typische Reaktionen sind die Umsetzung zu <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a> (<a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a>) und die <a href="Reduktionsmittel" title="Reduktionsmittel">Reduktion</a> zu <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> oder <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a>. Über das Stickstoffatom können Nitrile an Metallatome koordinieren und so <a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Komplexe</a> bilden. Hergestellt werden Nitrile oft durch <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratisierung</a> (Wasserabspaltung) aus <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamiden</a> und <a href="Oxime" title="Oxime">Oximen</a> oder durch die Einführung einer Cyanogruppe mit <a href="Cyanide" title="Cyanide">Cyanidsalzen</a> wie <a href="Kaliumcyanid" title="Kaliumcyanid">Kaliumcyanid</a>.

Nitrile kommen in vielen Pflanzen und Tieren natürlich vor. Eine besonders wichtige Gruppe sind die <a href="Cyanogene_Glycoside" title="Cyanogene Glycoside">cyanogenen Glycoside</a>, die Blausäure freisetzen können und für die Giftigkeit vieler Pflanzen verantwortlich sind, darunter <a href="Aprikosenkern" title="Aprikosenkern">Aprikosenkerne</a> und <a href="Bittermandel" title="Bittermandel">Bittermandeln</a>. Bei Tieren kommen Nitrile inklusive cyanogener Glycoside vor allem bei <a href="Insekten" title="Insekten">Insekten</a> und <a href="Tausendf%C3%BC%C3%9Fer" title="Tausendfüßer">Tausendfüßern</a> vor und dienen oft der <a href="Wehrsekret" title="Wehrsekret">Verteidigung</a>. Nitrile kommen auch bei <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a>, <a href="Pilze" title="Pilze">Pilzen</a> und im Weltraum vor.

Nitrile sind wichtige Intermediate und Reagenzien für die Chemie und kommen als Zwischenstufe bei der <a href="Strecker-Synthese" title="Strecker-Synthese">Strecker-Synthese</a> von <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> vor. Verbindungen wie <a href="Methacryls%C3%A4uremethylester" title="Methacrylsäuremethylester">Methylmethacrylat</a> und <a href="Adiponitril" title="Adiponitril">Adiponitril</a> werden großtechnisch aus Cyanwasserstoff hergestellt. Wichtige industrielle Produkte, bei denen es sich um Nitrile handelt, sind Acrylfasern, <a href="Sekundenkleber" class="mw-redirect" title="Sekundenkleber">Sekundenkleber</a>, die oft auf <a href="Cyanacrylate" title="Cyanacrylate">Cyanacrylaten</a> basieren, und <a href="Nitrilkautschuk" class="mw-redirect" title="Nitrilkautschuk">Nitrilkautschuk</a>, der für medizinische Handschuhe verwendet wird. Acetonitril ist ein wichtiges Lösungsmittel. Einige Nitrile werden als <a href="Duftstoff" title="Duftstoff">Duftstoffe</a> und <a href="Sch%C3%A4dlingsbek%C3%A4mpfungsmittel" class="mw-redirect" title="Schädlingsbekämpfungsmittel">Schädlingsbekämpfungsmittel</a> eingesetzt. Durch ihre charakteristischen physikalischen und geometrischen Eigenschaften spielt die Nitrilgruppe außerdem eine wichtige Rolle beim zielgerichteten <a href="Wirkstoffdesign" title="Wirkstoffdesign">Design pharmazeutischer Wirkstoffe</a>.

Inwieweit Cyanwasserstoff selbst den Nitrilen zuzurechnen ist, ist umstritten. Zumindest formal lässt es sich als Nitril der <a href="Ameisens%C3%A4ure" title="Ameisensäure">Ameisensäure</a> auffassen, andererseits ist es ein Grenzfall, was die Einordnung von Verbindungen in die organische oder anorganische Chemie anbelangt und wird oft als anorganisch betrachtet, während die Stoffgruppe der Nitrile klar der organischen Chemie angehört.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die ersten Synthesen von Nitrilen stammen aus dem 19. Jahrhundert. Bereits im Jahr 1815 stellte <a href="Joseph_Louis_Gay-Lussac" title="Joseph Louis Gay-Lussac">Joseph Louis Gay-Lussac</a> <a href="Dicyan" title="Dicyan">Dicyan</a> unter Verwendung von <a href="Silbercyanid" title="Silbercyanid">Silbercyanid</a> her.<a href="#cite_note-1">[1]</a> 1832 synthetisierten <a href="Friedrich_W%C3%B6hler" title="Friedrich Wöhler">Friedrich Wöhler</a> und <a href="Justus_von_Liebig" title="Justus von Liebig">Justus von Liebig</a> gezielt <a href="Benzoylcyanid" title="Benzoylcyanid">Benzoylcyanid</a> aus <a href="Benzoylchlorid" title="Benzoylchlorid">Benzoylchlorid</a>. Weiterhin erhielten sie durch <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratisierung</a> von <a href="Benzamid" title="Benzamid">Benzamid</a> mit <a href="Bariumoxid" title="Bariumoxid">Bariumoxid</a> einen „ölartigen Körper mit süßlich aromatischem Geruch“,<a href="#cite_note-2">[2]</a> der erst später den Namen <a href="Benzonitril" title="Benzonitril">Benzonitril</a> erhielt. Zwei Jahre später stellte <a href="Th%C3%A9ophile-Jules_Pelouze" title="Théophile-Jules Pelouze">Théophile-Jules Pelouze</a> zum ersten Mal <a href="Propionitril" title="Propionitril">Propionitril</a> her und bediente sich dabei einer klassischen <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitutionsreaktion</a>. Die Prägung des Begriffs Nitrile für die Verbindungsgruppe wird <a href="Hermann_Fehling_(Chemiker)" title="Hermann Fehling (Chemiker)">Hermann Fehling</a> zugeschrieben, um das Jahr 1844.<a href="#cite_note-:21-3">[3]</a> 1903 untersuchte <a href="Arthur_Lapworth" title="Arthur Lapworth">Arthur Lapworth</a> die Bildung von <a href="Cyanhydrine" title="Cyanhydrine">Cyanhydrinen</a> durch Addition von Blausäure an <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a> und <a href="Ketone" title="Ketone">Ketone</a> und entdeckte, dass das eigentliche Nucleophil das Cyanid-Ion ist, sodass Zusatz einer Base die <a href="Kinetik_(Chemie)" title="Kinetik (Chemie)">Reaktionsgeschwindigkeit</a> erhöht. Dabei handelte es sich um eine der ersten Untersuchungen eines organischen <a href="Reaktionsmechanismus" title="Reaktionsmechanismus">Reaktionsmechanismus</a>.<a href="#cite_note-4">[4]</a><a href="#cite_note-:9-5">[5]</a>

Lange Zeit waren Nitrile von primär akademischem Interesse. Zwischen dem Ersten und <a href="Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieg</a> nahm der Umfang der Forschung aber deutlich zu.<a href="#cite_note-:21-3">[3]</a> Bis in die zweite Hälfte des 20. Jahrhunderts wurden mehrere großtechnische industrielle Prozesse entwickelt, bei denen Nitrile hergestellt oder verwendet werden. Ein wichtiges Beispiel ist die Entwicklung von <a href="Polyamide" title="Polyamide">Nylon</a> (Polyamid 6.6) in den 1930er-Jahren, da <a href="Adiponitril" title="Adiponitril">Adiponitril</a> ein Schlüssel-Intermediat bei dessen Herstellung ist, das selbst wiederum durch <a href="Hydrocyanierung" title="Hydrocyanierung">Hydrocyanierung</a> von <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">Butadien</a> mit Cyanwasserstoff hergestellt wird.<a href="#cite_note-6">[6]</a><a href="#cite_note-:26-7">[7]</a> <a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a>-Polymere sind etwa seit den 1920er-Jahren bekannt, erlangten aber erst gegen Ende der 1940er-Jahre eine größere Bedeutung in der Verwendung als synthetische Fasern.<a href="#cite_note-:0-8">[8]</a> <a href="Sekundenkleber" class="mw-redirect" title="Sekundenkleber">Sekundenkleber</a> auf Basis von <a href="Cyanacrylate" title="Cyanacrylate">Cyanacrylaten</a> gibt es ebenfalls seit Ende der 1940er-Jahre.<a href="#cite_note-:22-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>

Die funktionelle Gruppe der Nitrile mit der C≡N-Dreifachbindung wird als Nitril- oder Cyanogruppe bezeichnet.<a href="#cite_note-Beyer-10">[10]</a> Ist das Nitril die <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppe</a> höchster Rangordnung, so wird die Endung -nitril an den Namen der Ausgangsverbindung angehängt. Das dreifach gebundene Kohlenstoffatom wird, wie immer, für die Benennung des Grundgerüsts mitgezählt.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Alternativ kann (analog zu -carbonsäure) die Endung -carbonitril verwendet werden, dann wird das Kohlenstoffatom nicht zum Grundgerüst gezählt.<a href="#cite_note-12">[12]</a> Diese Endung muss verwendet werden, wenn die Nitrilgruppe an einen Ring gebunden ist (wie beim <a href="Cyclopentancarbonitril" title="Cyclopentancarbonitril">Cyclopentancarbonitril</a>) oder wenn nicht alle Gruppen Teil des Grundgerüsts sind, was immer der Fall ist, wenn mehr als zwei Nitrilgruppen vorkommen, da diese nur am Kettenende stehen können.<a href="#cite_note-:23-13">[13]</a> Entsprechend ihrer Verwandtschaft mit den Carbonsäuren (der Nitrilkohlenstoff hat die gleiche Oxidationsstufe wie der Carboxylkohlenstoff) werden <a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialnamen</a> oft aus dem Namen der Carbonsäuren mit der Endung -onitril abgeleitet (zum Beispiel <a href="Benzoes%C3%A4ure" title="Benzoesäure">Benzoesäure</a> zu <a href="Benzonitril" title="Benzonitril">Benzonitril</a>).<a href="#cite_note-:16-14">[14]</a> Ist die Nitrilfunktion nicht von höchster Rangordnung im Molekül, so wird die Vorsilbe Cyan- mit entsprechender Positionsbezeichnung verwendet. Auch hier wird das dreifach gebundene Kohlenstoffatom nicht zum Grundgerüst gezählt.<a href="#cite_note-:23-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Abgrenzung_zu_verwandten_Verbindungen">Abgrenzung zu verwandten Verbindungen</h3></div>

Nitrile sind isomer zu <a href="Isonitrile" title="Isonitrile">Isocyaniden</a> (Isonitrilen). Diese tragen ebenfalls eine C≡N-Dreifachbindung, allerdings ist der zugehörige Rest über das Stickstoffatom gebunden, weshalb es sich um <a href="Zwitterion" title="Zwitterion">Zwitterionen</a> handelt.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

Verbindungen, bei denen an das Kohlenstoffatom einer C≡N-Gruppe ein Sauerstoffatom anschließt, werden als <a href="Cyanate" class="mw-redirect" title="Cyanate">Cyanate</a> bezeichnet.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Handelt es sich statt dem Sauerstoffatom um ein Schwefel- oder <a href="Selen" title="Selen">Selenatom</a>, spricht man von Thiocyanaten und <a href="Selenocyanate" title="Selenocyanate">Selenocyanaten</a>.<a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a> Ist die Cyanogruppe an ein Stickstoffatom gebunden, spricht man von einem <a href="Cyanamide" title="Cyanamide">Cyanamid</a>.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

Neben den Nitrilen sind weitere Verbindungsklassen bekannt, die über C≡N-Dreifachbindung verfügen, wobei das Stickstoffatom eine vierte Bindung trägt, sodass es positiv geladen ist. Bei den <a href="Nitriloxide" title="Nitriloxide">Nitriloxiden</a> ist zusätzlich ein Sauerstoffatom an das Stickstoffatom gebunden.<a href="#cite_note-20">[20]</a> Handelt es sich stattdessen um ein Schwefel- oder um ein weiteres Stickstoffatom, spricht man von einem <a href="Nitrilsulfide" title="Nitrilsulfide">Nitrilsulfid</a> oder einem <a href="Nitrilimine" title="Nitrilimine">Nitrilimid</a>.<a href="#cite_note-21">[21]</a><a href="#cite_note-22">[22]</a> Ist das Stickstoffatom des Nitrils protoniert oder trägt einen weiteren organischen Rest, handelt es sich um ein <a href="Nitriliumverbindungen" title="Nitriliumverbindungen">Nitriliumion</a>.<a href="#cite_note-23">[23]</a> Trägt das Stickstoffatom einen organischen Rest mit einem negativ geladenen Kohlenstoffatom, handelt es sich um ein Nitril-Ylid, eine Form von <a href="Ylide" title="Ylide">Yliden</a>.<a href="#cite_note-24">[24]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vertreter_und_Eigenschaften">Vertreter und Eigenschaften</h2></div>

Beide Atome der Nitrilgruppe sind sp-<a href="Hybridorbital" title="Hybridorbital">hybridisiert</a>. Die Struktur der Nitrilgruppe ähnelt der C≡C-Dreifachbindung in <a href="Ethinylgruppe" title="Ethinylgruppe">Ethinylgruppen</a>.<a href="#cite_note-:16-14">[14]</a> Die C≡N-Dreifachbindung ist im Vergleich zu anderen Verbindungen kurz. Im Acetonitril und Propionitril beträgt die Bindungslänge beispielsweise jeweils knapp 116 pm während die daran anschließende C-C-Einfachbindung jeweils etwa 147 pm lang ist.<a href="#cite_note-25">[25]</a> Durch die Elektronegativitätsdifferenz zwischen Kohlenstoff und Stickstoff weisen Nitrile ein erhebliches <a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a> auf. Aus dem gleichen Grund liegen ihre Siedepunkte etwa 60 °C höher als die von Alkinen analoger Struktur oder vergleichbarer Molmasse.<a href="#cite_note-26">[26]</a> Nitrile sind allgemein gute <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> sowohl für polare als auch für unpolare Stoffe. Acetonitril und Propionitril sind mit Wasser mischbar, bei den längeren aliphatischen Nitrilen nimmt die Wasserlöslichkeit aber deutlich ab.<a href="#cite_note-:30-27">[27]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Acidität">Acidität</h3></div>

Durch die stark elektronenziehenden Eigenschaften der Nitrilgruppe weisen die Verbindungen eine relevante <a href="CH-Acidit%C3%A4t" title="CH-Acidität">CH-Acidität</a> auf und können in α-Position (am Kohlenstoffatom neben der Nitrilgruppe) vergleichsweise leicht deprotoniert werden.<a href="#cite_note-:18-28">[28]</a> Neben der Elektronegativität des Stickstoffs spielt auch die Delokalisierung von Elektronen durch <a href="Mesomerie" title="Mesomerie">Mesomerie</a> eine Rolle. So kann für ein α-deprotoniertes Nitril eine Grenzformel formuliert werden, bei der die negative Ladung auf dem Stickstoff liegt.<a href="#cite_note-29">[29]</a> <a href="Malons%C3%A4uredinitril" title="Malonsäuredinitril">Malonitril</a> mit zwei Nitrilgruppen hat einen pKs-Wert von etwa 11.<a href="#cite_note-30">[30]</a> <a href="Cyanoform" title="Cyanoform">Cyanoform</a> mit drei Nitrilgruppen gehört mit einem pKs-Wert von −5,1 zu den stärksten organischen Säuren überhaupt<a href="#cite_note-31">[31]</a> und ist saurer als Schwefelsäure (pKs-Wert −3,0) oder <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> (pKs-Wert −1,5).<a href="#cite_note-32">[32]</a> Weitere Beispiele für Nitrile mit sehr niedrigem pKs-Wert sind die Cyanoderivate von <a href="Cyclopentadien" title="Cyclopentadien">Cyclopentadien</a>, so hat <a href="Pentacyanocyclopentadien" title="Pentacyanocyclopentadien">Pentacyanocyclopentadien</a> einen geschätzten pKs-Wert von −11.<a href="#cite_note-33">[33]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Spektroskopische_Eigenschaften">Spektroskopische Eigenschaften</h3></div>

In der <a href="Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">IR-Spektroskopie</a> tritt durch die <a href="Valenzschwingung" class="mw-redirect" title="Valenzschwingung">Streckschwingung</a> der C≡N-Dreifachbindung eine deutliche Bande bei einer Wellenzahl von etwa 2250 cm−1 auf. Ist die Nitrilgruppe mit einer Alkendoppelbindung konjugiert, tritt die Bande bei etwa 2225 cm−1 auf. Ist die Nitrilgruppe an einen aromatischen Ring gebunden, liegt die Bande meist zwischen den beiden Werten.<a href="#cite_note-34">[34]</a> Im 1H-<a href="Kernspinresonanzspektroskopie" title="Kernspinresonanzspektroskopie">NMR</a> treten Protonen, die α zur Nitrilgruppe stehen bei etwa 2 ppm (1,98 ppm in Acetonitril) auf, bei einer ähnlichen <a href="Chemische_Verschiebung" title="Chemische Verschiebung">Verschiebung</a> wie Protonen, die α zu anderen Carbonsäurederivaten stehen (Carbonsäure oder Carbonsäureamid). Das Kohlenstoffatom der Nitrilfunktion tritt im 13C-NMR bei etwa 112–126 ppm auf.<a href="#cite_note-:16-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vertreter">Vertreter</h3></div>

Eine Auswahl einfacher Nitrile ist in der folgenden Tabelle mit <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelz-</a> und <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkten</a> angegeben. Das einfachste Nitril ist Acetonitril. Die Alkannitrile mit bis zu vierzehn Kohlenstoffatomen, das heißt bis einschließlich <a href="Tetradecannitril" title="Tetradecannitril">Tetradecannitril</a>, sind alle bei Raumtemperatur flüssig.<a href="#cite_note-:30-27">[27]</a> Das Gleiche gilt auch für das einfachste α,β-ungesättigte Nitril, Acrylnitril und das einfachste aromatische Nitril, Benzonitril. Die einfachsten Dinitrile sind Dicyan und Malonitril. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger Vertreter der <a href="Cyanhydrine" title="Cyanhydrine">Cyanhydrine</a>. Im Vergleich dazu ist Cyanwasserstoff leicht flüchtig, da sein Siedepunkt etwa bei Raumtemperatur (26 °C) liegt.<a href="#cite_note-GESTIS9-35">[35]</a>

<caption>Eigenschaften von Nitrilen

</caption>

<th>Summenformel

</th>

<th>Molmasse (g/mol)

</th>

<th>Name

</th>

<th>Strukturformel

</th>

<th>CAS-Nummer

</th>

<th>Schmelzpunkt (°C)

</th>

<th>Siedepunkt (°C)

</th>

<th>Referenz

</th></tr>

<tr>

<td>C2H3N

</td>

<td>41,05

</td>

<td><a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a>

</td>

<td>

</td>

<td>75-05-8

</td>

<td>−45

</td>

<td>82

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>C3H5N

</td>

<td>55,08

</td>

<td><a href="Propionitril" title="Propionitril">Propionitril</a>

</td>

<td>

</td>

<td>107-12-0

</td>

<td>−103

</td>

<td>97

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>C4H7N

</td>

<td>69,11

</td>

<td><a href="Butyronitril" title="Butyronitril">Butyronitril</a>

</td>

<td>

</td>

<td>109-74-0

</td>

<td>−112

</td>

<td>117

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>C4H7N

</td>

<td>69,11

</td>

<td><a href="Isobutyronitril" title="Isobutyronitril">Isobutyronitril</a>

</td>

<td>

</td>

<td>78-82-0

</td>

<td>−72

</td>

<td>104

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>C3H3N

</td>

<td>53,06

</td>

<td><a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a>

</td>

<td>

</td>

<td>107-13-1

</td>

<td>−82

</td>

<td>77

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>C7H5N

</td>

<td>103,12

</td>

<td><a href="Benzonitril" title="Benzonitril">Benzonitril</a>

</td>

<td>

</td>

<td>100-47-0

</td>

<td>−13

</td>

<td>191

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>C2N2

</td>

<td>52,04

</td>

<td><a href="Dicyan" title="Dicyan">Dicyan</a>

</td>

<td>

</td>

<td>460-19-5

</td>

<td>−27,83

</td>

<td>−21,15

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>C3H2N2

</td>

<td>66,06

</td>

<td><a href="Malonitril" class="mw-redirect" title="Malonitril">Malonitril</a>

</td>

<td>

</td>

<td>109-77-3

</td>

<td>32–34

</td>

<td>220

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>C4H7NO

</td>

<td>85,11

</td>

<td><a href="Acetoncyanhydrin" title="Acetoncyanhydrin">Acetoncyanhydrin</a>

</td>

<td>

</td>

<td>75-86-5

</td>

<td>−20

</td>

<td>82

</td>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxikologie">Toxikologie</h3></div>

Die Aufnahme von <a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a> führt selbst bei kleinen Mengen leicht zur <a href="Cyanidvergiftung" title="Cyanidvergiftung">Cyanidvergiftung</a>.<a href="#cite_note-:34-45">[45]</a> Für die Toxizität vieler Nitrile spielt die Freisetzung von Cyanwasserstoff eine Rolle, sie ist jedoch nicht allein dafür verantwortlich.<a href="#cite_note-:30-27">[27]</a><a href="#cite_note-:31-46">[46]</a> Aliphatische Nitrile können beim Einatmen über die Lunge aufgenommen werden und sie durchdringen Haut und Schleimhäute.<a href="#cite_note-:30-27">[27]</a> Malonitril setzt im Metabolismus besonders viel Cyanwasserstoff frei, Acetonitril besonders wenig. Malonitril kann außerdem, ebenso wie das Cyanidion, die <a href="Cytochrom-c-Oxidase" title="Cytochrom-c-Oxidase">Cytochrom-c-Oxidase</a> hemmen. Bei ungesättigten Nitrilen wie <a href="Allylcyanid" title="Allylcyanid">Allylcyanid</a> und <a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a> steht eine <a href="Akutes_cholinerges_Syndrom" title="Akutes cholinerges Syndrom">cholinerge Symptomatik</a> im Vordergrund. Während bei ihnen die Freisetzung von Cyanwasserstoff nur eine untergeordnete Rolle spielt, vermögen sie mit <a href="Thiole" title="Thiole">Thiolgruppen</a>, wie sie in Proteinen des Körpergewebes vorkommen, zu reagieren und dadurch gesundheitsschädliche Auswirkungen zu zeitigen.<a href="#cite_note-:31-46">[46]</a> Viele Nitrile verursachen neurologische Symptome, die vermutlich auf die Freisetzung von Cyanwasserstoff zurückzuführen sind. Weitere Symptome, die vermutlich nicht mit der HCN-Freisetzung zusammenhängen, sind Reizungen von Atemwegen und Verdauungstrakt, Übelkeit sowie <a href="Hepatotoxizit%C3%A4t" title="Hepatotoxizität">Leber-</a> und <a href="Nephrotoxin" title="Nephrotoxin">Nierenschäden</a>.<a href="#cite_note-:30-27">[27]</a>

Während die Freisetzung von Cyanwasserstoff bei den meisten Nitrilen von untergeordneter Bedeutung ist, basiert die Giftigkeit der <a href="Cyanogene_Glycoside" title="Cyanogene Glycoside">cyanogenen Glycoside</a> direkt auf der Bildung von Cyanwasserstoff beziehungsweise Cyanid. Diese sind auch für die mögliche Giftigkeit verschiedener Speisepflanzen verantwortlich, darunter <a href="Maniok" title="Maniok">Maniok</a>, Aprikosenkerne und <a href="Leinsamen" title="Leinsamen">Leinsamen</a>.<a href="#cite_note-47">[47]</a> Cyanid als Anion des Cyanwasserstoffs bindet in den <a href="Mitochondrium" title="Mitochondrium">Mitochondrien</a> an Eisen-<a href="Cofaktor_(Biochemie)" title="Cofaktor (Biochemie)">Cofactoren</a> der Cytochrom-c-Oxidase, was den Sauerstoff-Umsatz und die <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">ATP-Produktion</a> in den Zellen verhindert, unabhängig von der Verfügbarkeit von <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a>. Dies führt zunächst zu Symptomen wie <a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">erhöhtem Blutdruck</a>, <a href="Hyperventilation" title="Hyperventilation">Hyperventilation</a>, <a href="Tachykardie" title="Tachykardie">Herzrasen</a> und Kopfschmerzen und schließlich zu <a href="Stupor" title="Stupor">Stupor</a>, <a href="Krampf" title="Krampf">Krämpfen</a> und <a href="Atemstillstand" title="Atemstillstand">Atemstillstand</a>.<a href="#cite_note-:34-45">[45]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Schon in den 90er-Jahren waren über 100 natürlich vorkommende Nitrile bekannt,<a href="#cite_note-:11-48">[48]</a> inzwischen sind mehrere hundert bekannt.<a href="#cite_note-:12-49">[49]</a> Die Verbindungen kommen in Bakterien, Pilzen, Pflanzen sowie <a href="Gliederf%C3%BC%C3%9Fer" title="Gliederfüßer">Gliederfüßern</a> und <a href="Schw%C3%A4mme" title="Schwämme">Schwämmen</a> vor.<a href="#cite_note-:11-48">[48]</a><a href="#cite_note-:12-49">[49]</a> Die <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> natürlich vorkommender Nitrile geht oft von Aminosäuren aus. Deren N-Hydroxylierung und <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> (Abspaltung der Carbonsäuregruppe als Kohlenstoffdioxid) ergibt <a href="Oxime" title="Oxime">Aldoxime</a>, die die direkten Vorläufer der Nitrile sind.<a href="#cite_note-:11-48">[48]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_in_Pflanzen">Vorkommen in Pflanzen</h3></div>

Viele Nitrile kommen als Sekundärmetaboliten in Pflanzen vor.

Im <a href="Ricinus_communis" title="Ricinus communis">Wunderbaum</a> (Ricinus communis) kommt neben dem hochgiftigen Protein <a href="Rizin" title="Rizin">Ricin</a> auch das <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloid</a> <a href="Ricinin" title="Ricinin">Ricinin</a> vor, das eine Nitrilfunktion trägt.<a href="#cite_note-50">[50]</a> Das strukturell eng verwandte <a href="Nudiflorin" title="Nudiflorin">Nudiflorin</a> kommt in Trevia nudiflora (Familie <a href="Wolfsmilchgew%C3%A4chse" title="Wolfsmilchgewächse">Wolfsmilchgewächse</a>) vor.<a href="#cite_note-51">[51]</a> In <a href="Brauner_Senf" title="Brauner Senf">braunem Senf</a> kommt <a href="Indolacetonitril" title="Indolacetonitril">Indolacetonitril</a> vor, das aus <a href="Indolacetaldoxim" title="Indolacetaldoxim">Indolacetaldoxim</a> gebildet wird und vermutlich zur Verteidigung gegen pathogene Pilze dient.<a href="#cite_note-52">[52]</a> In <a href="Jojoba" title="Jojoba">Jojoba</a> kommt neben anderen Nitrilen <a href="Simmondsin" title="Simmondsin">Simmondsin</a> vor, ein <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycosid</a> mit einem α,β-ungesättigten Nitril im <a href="Aglycon" title="Aglycon">Aglycon</a>.<a href="#cite_note-53">[53]</a> Eine ähnliche Verbindung, das <a href="Menisdaurin" title="Menisdaurin">Menisdaurin</a>, kommt in der <a href="Europ%C3%A4ische_Stechpalme" title="Europäische Stechpalme">Gewöhnlichen Stechpalme</a> (Ilex aquifolium) vor.<a href="#cite_note-54">[54]</a> Auch in mehreren Arten der Gattung <a href="Acacia" title="Acacia">Acacia</a> kommen α,β-ungesättigte Nitrile vor, darunter das <a href="Sutherlandin" title="Sutherlandin">Sutherlandin</a> und das <a href="Acacipetalin" title="Acacipetalin">Acacipetalin</a>.<a href="#cite_note-55">[55]</a><a href="#cite_note-56">[56]</a> Im <a href="Meerrettichbaum" title="Meerrettichbaum">Meerrettichbaum</a> (<a href="Meerrettichbaum" title="Meerrettichbaum">Moringa oleifera</a>) kommt <a href="Niazirin" title="Niazirin">Niazirin</a> vor, ein Glycosid von <a href="4-Hydroxyphenylacetonitril" title="4-Hydroxyphenylacetonitril">4-Hydroxyphenylacetonitril</a>.<a href="#cite_note-57">[57]</a> Die <a href="Duftende_Platterbse" title="Duftende Platterbse">Duftende Platterbse</a> (Lathyrus odoratus) verursacht die Krankheit <a href="Lathyrismus" title="Lathyrismus">Lathyrismus</a>, wofür N-Glutamyl-3-aminopropionitril<a href="#cite_note-58">[S 1]</a> und sein Abbauprodukt <a href="3-Aminopropionitril" title="3-Aminopropionitril">3-Aminopropionitril</a> verantwortlich sind.<a href="#cite_note-59">[58]</a><a href="#cite_note-60">[59]</a> Das ätherische Öl von Heracleum transcaucasicum (Gattung <a href="B%C3%A4renklau" title="Bärenklau">Bärenklau</a>) enthält <a href="Geranylnitril" title="Geranylnitril">Geranylnitril</a>.<a href="#cite_note-61">[60]</a> <a href="3-Cyanpyridin" title="3-Cyanpyridin">Pyridin-3-carbonitril</a> kommt im <a href="Einj%C3%A4hriges_Bingelkraut" title="Einjähriges Bingelkraut">Einjährigen Bingelkraut</a> vor.<a href="#cite_note-62">[61]</a> <a href="Cyanolipide" title="Cyanolipide">Cyanolipide</a> sind eine Klasse von <a href="Lipide" title="Lipide">Lipiden</a>, die ausschließlich in <a href="Seifenbaumgew%C3%A4chse" title="Seifenbaumgewächse">Seifenbaumgewächsen</a> (Sapindaceae) vorkommen. Die Alkoholkomponente ist bei diesen ein ungesättigtes Nitril mit fünf Kohlenstoffatomen und ein oder zwei Hydroxygruppen, im Gegensatz zum <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a> in den <a href="Glyceride" class="mw-redirect" title="Glyceride">Glyceriden</a>. Zu den Seifenbaumgewächsen, die Cyanolipide enthalten, gehören <a href="Waschnussbaum" title="Waschnussbaum">Waschnussbaum</a> und <a href="Guaran%C3%A1" title="Guaraná">Guaraná</a>.<a href="#cite_note-63">[62]</a><a href="#cite_note-64">[63]</a> Cyanwasserstoff wird von vielen Pflanzen freigesetzt, die entsprechende cyanogene Verbindungen enthalten, vor allem cyanogene Glycoside und Cyanolipide.<a href="#cite_note-65">[64]</a> In Pflanzen wirkt Cyanwasserstoff auch als Signalmolekül.<a href="#cite_note-:27-66">[65]</a>

<div class="gallerytext">Ricinuspflanze</div>

</li>

<div class="gallerytext">Ricinin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Guaraná, ein Seifenbaumgewächs, enthält Cyanolipide</div>

</li>

<div class="gallerytext">Eine Alkoholkomponente von Cyanolipiden, die zum Beispiel in Guaraná vorkommt</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Nitrile_aus_Glucosinolaten_in_Kreuzblütlern">Nitrile aus Glucosinolaten in Kreuzblütlern</h4></div>

Eine Gruppe von Naturstoffen, die als Vorläufer von Nitrilen auftreten, sind die <a href="Senf%C3%B6lglycoside" title="Senfölglycoside">Glucosinolate</a> (Senfölglycoside), die ähnlich wie bei der direkten Biosynthese von Nitrilen über ein Aldoxim gebildet werden.<a href="#cite_note-:11-48">[48]</a> Die Glucosinolate sind eine wichtige Gruppe von Sekundärmetaboliten, die Pflanzen der Familie der <a href="Kreuzbl%C3%BCtler" title="Kreuzblütler">Kreuzblütler</a> (Brassicaceae) zur Verteidigung gegen Fressfeinde und Mikroorganismen dienen. Glucosinolate werden durch <a href="Myrosinase" title="Myrosinase">Myrosinase</a> im Normalfall zu <a href="Isothiocyanate" title="Isothiocyanate">Isothiocyanaten</a> abgebaut; in Gegenwart eines zusätzlichen Proteins (epithio specifier protein) jedoch unter anderem zu Nitrilen.<a href="#cite_note-67">[66]</a><a href="#cite_note-68">[67]</a> <a href="Sinigrin" title="Sinigrin">Sinigrin</a> kommt vor allem in <a href="Meerrettich" title="Meerrettich">Meerrettich</a>, <a href="Wasabi" title="Wasabi">Wasabi</a> und <a href="Brauner_Senf" title="Brauner Senf">braunem Senf</a> vor, aber auch in <a href="Kopfkohl" title="Kopfkohl">Kopfkohl</a>, <a href="Gr%C3%BCnkohl" title="Grünkohl">Grünkohl</a>, <a href="Blumenkohl" title="Blumenkohl">Blumenkohl</a> und <a href="Rosenkohl" title="Rosenkohl">Rosenkohl</a>, und wird neben <a href="Allylisothiocyanat" title="Allylisothiocyanat">Allylisothiocyanat</a> unter anderem zu Allylcyanid (3-Butennitril) abgebaut.<a href="#cite_note-69">[68]</a><a href="#cite_note-70">[69]</a> <a href="Glucotropaeolin" title="Glucotropaeolin">Glucotropaeolin</a>, das in <a href="Gartenkresse" title="Gartenkresse">Gartenkresse</a> vorkommt, wird unter anderem zu <a href="Phenylacetonitril" title="Phenylacetonitril">Phenylacetonitril</a> abgebaut, <a href="Gluconasturtiin" title="Gluconasturtiin">Gluconasturtiin</a>, das in <a href="Echte_Brunnenkresse" title="Echte Brunnenkresse">Brunnenkresse</a> vorkommt, unter anderem zu <a href="3-Phenylpropionitril" title="3-Phenylpropionitril">Phenylpropionitril</a>.<a href="#cite_note-71">[70]</a> <a href="Sinalbin" title="Sinalbin">Sinalbin</a>, das in <a href="Pfeilkresse" title="Pfeilkresse">Pfeilkresse</a> vorkommt, kann analog zu 4-Hydroxyphenylacetonitril abgebaut werden.<a href="#cite_note-72">[71]</a>

<div class="gallerytext">Brunnenkresse</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur des Gluconasturtiins</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur des Phenylpropionitrils</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Cyanhydrine_und_cyanogene_Glycoside">Cyanhydrine und cyanogene Glycoside</h4></div>

<a href="Cyanhydrine" title="Cyanhydrine">Cyanhydrine</a> und deren <a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycoside</a>, die als <a href="Cyanogene_Glycoside" title="Cyanogene Glycoside">cyanogene Glycoside</a> bezeichnet werden, sind in der Natur weitverbreitet und kommen in mehreren Tausend Pflanzenarten vor.<a href="#cite_note-:9-5">[5]</a><a href="#cite_note-:12-49">[49]</a> Über einhundert natürlich vorkommende cyanogene Glycoside sind bekannt.<a href="#cite_note-:12-49">[49]</a> Cyanogene Glycoside dienen Pflanzen zur Verteidigung, aber möglicherweise auch als <a href="Reservestoff" title="Reservestoff">Speicherform</a> für <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a>. Sie werden ausgehend von einer kleinen Zahl <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">Aminosäuren</a> und diversen <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Zuckern</a> gebildet.<a href="#cite_note-:9-5">[5]</a> Bei Beschädigung der Pflanze kommen die Glycoside mit <a href="Enzym" title="Enzym">Enzymen</a> (<a href="%CE%92-Glucosidase" title="Β-Glucosidase">β-Glucosidasen</a> und <a href="Hydroxynitrillyase" class="mw-redirect" title="Hydroxynitrillyase">α-Hydroxynitrillyasen</a>) in Kontakt, die zuerst das Aglycon (ein Cyanhydrin) freisetzen und dieses dann zu einer Carbonylverbindung und giftiger Blausäure abbauen. <a href="Amygdalin" title="Amygdalin">Amygdalin</a> ist ein Glycosid des <a href="Mandelonitril" title="Mandelonitril">Mandelonitrils</a> und eines der am weitesten verbreiteten cyanogenen Glycoside und kommt insbesondere in den Samen der <a href="Rosengew%C3%A4chse" title="Rosengewächse">Rosengewächse</a> (Rosaceae) vor, darunter <a href="Kulturapfel" title="Kulturapfel">Apfel</a>, <a href="Aprikose" title="Aprikose">Aprikose</a>, <a href="Pfirsich" title="Pfirsich">Pfirsich</a>, <a href="Pflaume" title="Pflaume">Pflaume</a>, <a href="Vogelkirsche_(Baum)" class="mw-redirect" title="Vogelkirsche (Baum)">Kirsche</a> und <a href="Mandelbaum" title="Mandelbaum">Mandel</a>.<a href="#cite_note-73">[72]</a> Während Amygdalin nur in Kernen von Pfirsichen vorkommt, enthalten die sonstigen Teile der Pflanze vorwiegend <a href="Prunasin" title="Prunasin">Prunasin</a>.<a href="#cite_note-74">[73]</a> Prunasin ist ebenfalls ein Glycosid des Mandelonitrils, allerdings ist die Zuckereinheit ein Monosaccharid (kein Disaccharid wie bei Amygdalin). Prunasin kommt als biosynthetischer Vorläufer von Amygdalin in Mandeln und Bittermandeln vor.<a href="#cite_note-75">[74]</a> Prunasin kommt außerdem in <a href="Lorbeerkirsche" title="Lorbeerkirsche">Kirschlorbeer</a> vor.<a href="#cite_note-76">[75]</a> In <a href="Passionsblumen" title="Passionsblumen">Passionsfrüchten</a> kommen Prunasin und <a href="Sambunigrin" title="Sambunigrin">Sambunigrin</a> sowie einige andere cyanogene Glycoside vor; in <a href="Papaya" title="Papaya">Papaya</a> hauptsächlich Prunasin.<a href="#cite_note-77">[76]</a><a href="#cite_note-78">[77]</a> Sambunigrin, ebenfalls ein Glycosid von Mandelonitril, kommt auch in mehreren Arten der Gattung <a href="Holunder" title="Holunder">Holunder</a> (Sambucus) vor, unter anderem im <a href="Schwarzer_Holunder" title="Schwarzer Holunder">Schwarzen Holunder</a> und im <a href="Kanadischer_Holunder" title="Kanadischer Holunder">Kanadischen Holunder</a>,<a href="#cite_note-79">[78]</a><a href="#cite_note-80">[79]</a> sowie in <a href="Ximenia_americana" title="Ximenia americana">Ximenia americana</a>.<a href="#cite_note-81">[80]</a> <a href="Vicianin" title="Vicianin">Vicianin</a>, ein weiteres Glycosid des Mandelonitrils, kommt in Farnen der Gattung Davellia (Familie <a href="Davalliaceae" title="Davalliaceae">Davelliaceae</a>) vor.<a href="#cite_note-82">[81]</a> <a href="Dhurrin" title="Dhurrin">Dhurrin</a> ist ein cyanogenes Glycosid des <a href="4-Hydroxymandelonitril" title="4-Hydroxymandelonitril">4-Hydroxymandelonitrils</a>, das in <a href="Sorghumhirse" title="Sorghumhirse">Sorghumhirse</a> und anderen Arten der Gattung <a href="Sorghumhirsen" title="Sorghumhirsen">Sorghum</a> vorkommt, darunter in <a href="Sorghum_halepense" title="Sorghum halepense">Sorghum halepense</a>.<a href="#cite_note-83">[82]</a><a href="#cite_note-84">[83]</a> <a href="Linamarin" title="Linamarin">Linamarin</a> (mit dem Aglycon <a href="Acetoncyanhydrin" title="Acetoncyanhydrin">Acetoncyanhydrin</a>) und <a href="Lotaustralin" title="Lotaustralin">Lotaustralin</a> (mit dem Agylcon <a href="Butanoncyanhydrin" title="Butanoncyanhydrin">Butanoncyanhydrin</a>) treten in den Gattungen <a href="Linum_(Gattung)" class="mw-redirect" title="Linum (Gattung)">Linum</a> (zum Beispiel in <a href="Gemeiner_Lein" title="Gemeiner Lein">Flachs</a>) und <a href="Lotosblumen" title="Lotosblumen">Lotus</a> sowie in der <a href="Gartenbohne" title="Gartenbohne">Gartenbohne</a> gemeinsam auf.<a href="#cite_note-85">[84]</a> Auch in Maniok kommen beide Verbindungen vor.<a href="#cite_note-86">[85]</a> In der Mistelart Loranthus micranthus (Gattung Loranthus) kommt Linamaringallat vor, ein Derivat bei dem Linamarin zusätzlich mit <a href="Galluss%C3%A4ure" title="Gallussäure">Gallussäure</a> verestert ist.<a href="#cite_note-87">[86]</a> Der <a href="Kautschukbaum" title="Kautschukbaum">Kautschukbaum</a> enthält ebenfalls Linamarin und Studien haben ergeben, dass die Verbindung in diesem Fall wahrscheinlich auch eine wichtige Speichersubstanz ist und nicht nur der Verteidigung dient. Die Samen enthalten besonders große Mengen der Verbindung, die bei der Entwicklung der Keimlinge umgewandelt wird, ohne dass Blausäure freigesetzt wird, was darauf hindeutet, dass das Linamarin für andere biosynthetische Prozesse verwendet wird.<a href="#cite_note-88">[87]</a>

<div class="gallerytext">Pfirsichbaum</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur des Amygdalins</div>

</li>

<div class="gallerytext">Struktur des Prunasins</div>

</li>

<div class="gallerytext">Mandelonitril, das Aglycon von Amygdalin und Prunasin</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_in_Tieren">Vorkommen in Tieren</h3></div>

In vielen <a href="Gliederf%C3%BC%C3%9Fer" title="Gliederfüßer">Gliederfüßern</a> (Arthropoda) kommen cyanogene (Blausäure freisetzende) Nitrilverbindungen vor, unter anderem in <a href="Hundertf%C3%BC%C3%9Fer" title="Hundertfüßer">Hundertfüßern</a> (Chilopoda), <a href="Doppelf%C3%BC%C3%9Fer" title="Doppelfüßer">Doppelfüßern</a> (Diplopoda), <a href="Schnabelkerfe" title="Schnabelkerfe">Schnabelkerfen</a> (Hemiptera), <a href="K%C3%A4fer" title="Käfer">Käfern</a> (Coleoptera) und <a href="Schmetterlinge" title="Schmetterlinge">Schmetterlingen</a> (Lepidoptera).<a href="#cite_note-:13-89">[88]</a> Im <a href="Stachelbeerspanner" title="Stachelbeerspanner">Stachelbeerspanner</a> (Abraxas grossulariata) kommt ein nitrilhaltiges Glycosid, <a href="Sarmentosin" title="Sarmentosin">Sarmentosin</a>, vor, das vermutlich der Verteidigung dient.<a href="#cite_note-90">[89]</a> Sarmentosin kommt außerdem in mehreren Arten der Gattung Parnassius vor.<a href="#cite_note-91">[90]</a> Mehrere Arten der <a href="Glasfl%C3%BCgelwanzen" title="Glasflügelwanzen">Glasflügelwanzen</a> (unter anderem <a href="Jadera_haematoloma" title="Jadera haematoloma">Jadera haematoloma</a>) enthalten Cyanolipide beziehungsweise <a href="Cardiospermin" title="Cardiospermin">Cardiospermin</a>, die sie möglicherweise aus ihren Nahrungspflanzen <a href="Sequestrierung_von_Toxinen" title="Sequestrierung von Toxinen">sequestrieren</a>, das heißt aufnehmen und einlagern.<a href="#cite_note-:13-89">[88]</a><a href="#cite_note-92">[91]</a><a href="#cite_note-93">[92]</a> <a href="Sechsfleck-Widderchen" title="Sechsfleck-Widderchen">Sechsfleck-Widderchen</a> sind Schmetterlinge, die die cyanogenen Glycoside Linamarin und Lotaustralin sowohl aus ihren Nahrungspflanzen sequestrieren als auch selbst synthetisieren können.<a href="#cite_note-94">[93]</a> Auch andere Arten aus der gleichen Gattung (Zygaena) wie das <a href="Sumpfhornklee-Widderchen" title="Sumpfhornklee-Widderchen">Sumpfhornklee-Widderchen</a> enthalten cyanogene Glycoside.<a href="#cite_note-95">[94]</a> Das Wehrsekret des Hundertfüßers Himantarium gabrielis enthält <a href="Benzoylcyanid" title="Benzoylcyanid">Benzoylcyanid</a>, Phenylacetonitril, Mandelonitril (Benzaldehydcyanhydrin) und <a href="Mandelonitrilbenzoat" title="Mandelonitrilbenzoat">Mandelonitrilbenzoat</a>.<a href="#cite_note-96">[95]</a> Phenylacetonitril kommt auch als <a href="Hormon" title="Hormon">Hormon</a> bei der <a href="W%C3%BCstenheuschrecke" title="Wüstenheuschrecke">Wüstenheuschrecke</a> (Schistocerca gregaria) vor.<a href="#cite_note-97">[96]</a> Bei verschiedenen <a href="Bandf%C3%BC%C3%9Fer" title="Bandfüßer">Bandfüßern</a> (Polydesmida) enthält das Wehrsekret ebenfalls Benzoylcyanid.<a href="#cite_note-98">[97]</a> In der <a href="Milben" title="Milben">Milbenart</a> Oribatula tibialis (Ordnung <a href="Hornmilben" title="Hornmilben">Hornmilben</a>, Oribatida) kommt <a href="Mandelonitrilhexanoat" title="Mandelonitrilhexanoat">Mandelonitrilhexanoat</a> vor.<a href="#cite_note-99">[98]</a> Als Abbauprodukt der cyanogenen Verbindungen kommt in Gliederfüßern auch Cyanwasserstoff vor.<a href="#cite_note-:27-66">[65]</a>

<div class="gallerytext">Stachelbeerspanner</div>

</li>

<div class="gallerytext">Wüstenheuschrecke</div>

</li>

<div class="gallerytext">Himantarium gabrielis</div>

</li>

<div class="gallerytext">Benzoylcyanid kommt in den Wehrsekreten verschiedener Arthropoda vor</div>

</li>

</ul>

Neben den Arthropoda enthalten auch Meerestiere Nitrilverbindungen. Dazu gehören das <a href="Bursatellin" title="Bursatellin">Bursatellin</a> aus <a href="Breitfu%C3%9Fschnecken" title="Breitfußschnecken">Seehasen</a> der Gattung Bursatella<a href="#cite_note-100">[99]</a> und die aus Schwämmen isolierten Calyculine.<a href="#cite_note-101">[100]</a> Bei den <a href="Albanitrile" title="Albanitrile">Albanitrilen</a> aus Schwämmen der Gattung Mycale handelt es sich um lineare Verbindungen (Kettenlänge 16 bis 18), die an einem oder beiden Enden eine Nitrilfunktion und zusätzlich mehrere C≡C-Dreifachbindungen aufweisen.<a href="#cite_note-102">[101]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_in_Pilzen">Vorkommen in Pilzen</h3></div>

Viele Pilze bilden Cyanwasserstoff aus <a href="Glycin" title="Glycin">Glycin</a>. Dazu gehören Vertreter der Gattungen Trichterlinge (Clitocybe), <a href="Schwindlinge" title="Schwindlinge">Schwindlinge</a> (Marasmius), <a href="Stielporlinge" title="Stielporlinge">Stielporlinge</a> (Polyporus) und <a href="Ritterlinge" title="Ritterlinge">Ritterlinge</a> (Tricholoma).<a href="#cite_note-103">[102]</a> Die Epurpurine sind eine Gruppe gelber Phenolfarbstoffe, die jeweils zwei Nitrilgruppen tragen und in Emericella purpurea vorkommen.<a href="#cite_note-104">[103]</a> <a href="Diatretin_II" title="Diatretin II">Diatretin II</a> kommt im Fleischfalben Trichterling (Clitocybe diatreta)<a href="#cite_note-105">[104]</a> und dem <a href="Violetter_R%C3%B6telritterling" title="Violetter Rötelritterling">violetten Rötelritterling</a> vor.<a href="#cite_note-106">[105]</a> Im <a href="Nelken-Schwindling" title="Nelken-Schwindling">Nelken-Schwindling</a> kommt das Cyanhydrin der <a href="Glyoxyls%C3%A4ure" title="Glyoxylsäure">Glyoxalsäure</a> vor, das aus zwei Molekülen Glycin gebildet wird und bei Beschädigung des Pilzes Blausäure freisetzt.<a href="#cite_note-107">[106]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_in_Bakterien">Vorkommen in Bakterien</h3></div>

Cyanwasserstoff wird von diversen Bodenbakterien gebildet, darunter Cyanobakterien und Vertreter der Gattungen Aeromonas, Bacillus und Pseudomonas. Die Biosynthese erfolgt ausgehend von Glycin.<a href="#cite_note-108">[107]</a> Aus <a href="Pseudomonas_veronii" title="Pseudomonas veronii">Pseudomonas veronii</a> wurde eine Gruppen von Alkannitrilen isoliert: <a href="Dodecannitril" title="Dodecannitril">Dodecannitril</a>, <a href="Tridecannitril" title="Tridecannitril">Tridecannitril</a>, Tetradecannitril, <a href="Pentadecannitril" title="Pentadecannitril">Pentadecannitril</a> und <a href="Hexadecannitril" title="Hexadecannitril">Hexadecannitril</a>, außerdem Verbindungen mit ähnlicher Kettenlänge, die aber eine Doppelbindung aufweisen. Aus Micromonospora echinospora wurden ebenfalls Verbindungen mit ähnlicher Kettenlänge isoliert, die aber eine Methylverzweigung am Kettenende, eine Doppelbindung, oder beides aufweisen.<a href="#cite_note-109">[108]</a> Aus Streptomyces regensis ist ein Cyanhydrin bekannt, das zusätzlich eine <a href="Phosphons%C3%A4uren" title="Phosphonsäuren">Phosphonsäuregruppe</a> aufweist.<a href="#cite_note-110">[109]</a> Das <a href="Aetokthonotoxin" title="Aetokthonotoxin">Aethokthonotoxin</a> aus dem <a href="Cyanobakterien" title="Cyanobakterien">Cyanobakterium</a> Aetokthonos hydrillicola ist ein bromiertes Indolderivat, das zusätzlich eine Nitrilgruppe trägt. Es ist ein <a href="Neurotoxin" class="mw-redirect" title="Neurotoxin">Neurotoxin</a>, das oft zum Tod von <a href="Wei%C3%9Fkopfseeadler" title="Weißkopfseeadler">Weißkopfseeadlern</a> führt, die es über die Nahrung aufnehmen.<a href="#cite_note-111">[110]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Vorkommen_im_Weltall">Vorkommen im Weltall</h3></div>

Nitrile gehören zu den häufigsten organischen Molekülen im Weltall und mehr als zehn Verbindungen wurden eindeutig nachgewiesen.<a href="#cite_note-:28-112">[111]</a> Cyanwasserstoff war eine der ersten mehratomigen Spezies, die im Weltall nachgewiesen wurde und kommt dort vergleichsweise häufig und in größeren Mengen vor.<a href="#cite_note-113">[112]</a> Zu den im Weltall nachgewiesenen Nitrilen gehören außerdem <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a> und <a href="Aminoacetonitril" title="Aminoacetonitril">Aminoacetonitril</a>,<a href="#cite_note-:28-112">[111]</a> sowie <a href="Butyronitril" title="Butyronitril">Isobutyronitril</a>,<a href="#cite_note-114">[113]</a> <a href="Cyanoacetylen" title="Cyanoacetylen">Cyanoacetylen</a> und <a href="Cyanopolyine" title="Cyanopolyine">Cyanopolyine</a> mit zwei bis fünf konjugierten Dreifachbindungen.<a href="#cite_note-115">[114]</a> In der Atmosphäre des Saturnmondes <a href="Titan_(Mond)" title="Titan (Mond)">Titan</a> kommen Cyanwasserstoff, Cyanoacetylen und <a href="Dicyan" title="Dicyan">Dicyan</a> vor.<a href="#cite_note-:15-116">[115]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Bedeutung_für_die_Entstehung_des_Lebens">Bedeutung für die Entstehung des Lebens</h3></div>

Nitrile spielten möglicherweise eine wichtige Rolle bei der <a href="Chemische_Evolution" title="Chemische Evolution">Entstehung des Lebens</a> auf der Erde.<a href="#cite_note-:14-117">[116]</a><a href="#cite_note-:15-116">[115]</a> In mehreren Experimenten konnte gezeigt werden, dass es viele mögliche Umgebungsbedingungen gibt unter denen Cyanwasserstoff entstehen kann. Ausgangsprodukte können Gasgemische aus <a href="Methan" title="Methan">Methan</a>, <a href="Kohlenstoffdioxid" title="Kohlenstoffdioxid">Kohlenstoffdioxid</a>, Stickstoff, <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> und/oder <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> sein. Denkbar sind außerdem verschiedene Formen einer Energiezufuhr wie elektrische Entladungen oder <a href="Ultraviolettstrahlung" title="Ultraviolettstrahlung">UV-Strahlung</a>. Aus Cyanwasserstoff wiederum bilden sich unter einfachen Bedingungen weitere Moleküle.<a href="#cite_note-:29-118">[117]</a> So werden Cyanwasserstoff und andere Nitrile wie Cyanoacetylen und Dicyan als Vorläufer der <a href="Nukleinbasen" title="Nukleinbasen">Nukleinbasen</a> vermutet.<a href="#cite_note-:15-116">[115]</a><a href="#cite_note-:29-118">[117]</a> Aminonitrile wiederum sind wahrscheinliche Vorläufer der Aminosäuren und <a href="Peptid" title="Peptid">Peptide</a>, zum Beispiel Aminoacetonitril von Glycin. Hierbei wird ein Prozess analog zur Strecker-Synthese vermutet, sodass sich zunächst aus Cyanid, <a href="Acetaldehyd" title="Acetaldehyd">Acetaldehyd</a> und Ammoniak das α-Aminopropionitril bilden könnte, das anschließend zu <a href="Alanin" title="Alanin">Alanin</a> hydrolysiert wird.<a href="#cite_note-:14-117">[116]</a><a href="#cite_note-119">[118]</a><a href="#cite_note-120">[119]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

Für die Herstellung von Nitrilen existiert eine große Anzahl an Methoden. Dazu gehören die <a href="Kolbe-Nitrilsynthese" title="Kolbe-Nitrilsynthese">Kolbe-Nitril-Synthese</a>, die Dehydratisierung von <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamiden</a> und <a href="Oxime" title="Oxime">Aldoximen</a> und die <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> primärer <a href="Amine" title="Amine">Amine</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Additions-_und_Substitutionsreaktionen_mit_Cyanidgruppen">Additions- und Substitutionsreaktionen mit Cyanidgruppen</h3></div>

Ein mögliches Herstellungsverfahren für Nitrile ist die Kolbe-Nitrilsynthese. Dabei entsteht in einer Substitutionsreaktion aus einem reaktionsfähigen <a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Alkylhalogenid</a> und einem Alkalicyanid (<a href="Natriumcyanid" title="Natriumcyanid">Natriumcyanid</a> oder <a href="Kaliumcyanid" title="Kaliumcyanid">Kaliumcyanid</a>) das Alkannitril und ein Alkalihalogenid. Die Reaktion eignet sich besonders gut zur Umsetzung primärer sowie allylischer und benzylischer Halogenide. Sekundäre Alkylhalogenide liefern schlechtere Ausbeuten, tertiäre reagieren stattdessen nur durch <a href="Eliminierungsreaktion" title="Eliminierungsreaktion">Eliminierung</a>. Neben Halogeniden können auch andere Edukte mit guten Abgangsgruppen verwendet werden. <a href="Silbercyanid" title="Silbercyanid">Silbercyanid</a> ist im Gegensatz zu Alkalicyaniden zur Herstellung von Nitrilen nicht als Reagenz geeignet, da mit diesem vorzugsweise <a href="Isonitrile" title="Isonitrile">Isonitrile</a> gebildet werden.<a href="#cite_note-:8-121">[120]</a> Ein Beispiel für eine Kolbe-Nitrilsynthese ist die Reaktion von <a href="Methyliodid" class="mw-redirect" title="Methyliodid">Methyliodid</a> mit Natriumcyanid zu <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a> und <a href="Natriumiodid" title="Natriumiodid">Natriumiodid</a>:<a href="#cite_note-122">[121]</a>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {CH_{3}I+NaCN\longrightarrow CH_{3}CN+NaI} }</annotation>

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</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/674918a9c31f1811438187d94f65fbc491d37606.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:34.06ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {CH_{3}I+NaCN\longrightarrow CH_{3}CN+NaI} }" loading="lazy"></dd></dl>

Analog kann <a href="1%2C3-Dibrompropan" title="1,3-Dibrompropan">1,3-Dibrompropan</a> mit Natriumcyanid zu <a href="Glutaronitril" title="Glutaronitril">Pentandinitril</a> umgesetzt werden<a href="#cite_note-123">[122]</a> oder <a href="1-Iodoctan" title="1-Iodoctan">1-Iodoctan</a> mit Kaliumcyanid zu <a href="Nonannitril" title="Nonannitril">Nonannitril</a>.<a href="#cite_note-124">[123]</a> Mit Cyanwasserstoff / <a href="Triethylaluminium" title="Triethylaluminium">Triethylaluminium</a> oder mit <a href="Diethylaluminiumcyanid" title="Diethylaluminiumcyanid">Diethylaluminiumcyanid</a> können ebenfalls Cyanierungen durchgeführt werden, beispielsweise die Ringöffnung eines <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxids</a> zu einem β-Cyanhydrin oder die 1,4-Addition von Cyanid an ein <a href="Enone" title="Enone">Enon</a>.<a href="#cite_note-125">[124]</a><a href="#cite_note-126">[125]</a> <a href="Trimethylsilylcyanid" title="Trimethylsilylcyanid">Trimethylsilylcyanid</a> ist ein weiteres Cyanierungsreagenz mit dem Epoxide zu β-Cyanhydrinen geöffnet werden können. Dabei wird das Sauerstoffatom silyliert.<a href="#cite_note-127">[126]</a> Mit Trimethylsilylcyanid gelingt außerdem die Substitution tertiärer Alkylhalogenide, die mit der Kolbe-Nitril-Synthese nicht möglich ist.<a href="#cite_note-:8-121">[120]</a>

Mit geeigneten Übergangsmetallkatalysatoren kann in einer <a href="Hydrocyanierung" title="Hydrocyanierung">Hydrocyanierung</a> Cyanwasserstoff an die Mehrfachbindungen von <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> und Alkinen addiert werden, wodurch Nitrile erhalten werden. Hierzu werden meist <a href="Nickel" title="Nickel">Nickelkatalysatoren</a> verwendet. Eine direkte Verwendung von Cyanwasserstoff ist oft nicht nötig, stattdessen eignen sich auch Syntheseäquivalente wie <a href="Acetoncyanhydrin" title="Acetoncyanhydrin">Acetoncyanhydrin</a> oder <a href="Isovaleronitril" title="Isovaleronitril">Isovaleronitril</a>.<a href="#cite_note-128">[127]</a> Ein wichtiger industrieller Prozess ist außerdem die Hydrocyanierung von <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">Butadien</a> zu <a href="Adiponitril" title="Adiponitril">Adiponitril</a>.<a href="#cite_note-:26-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Dehydratisierungsreaktionen">Dehydratisierungsreaktionen</h3></div>

<a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a> und <a href="Oxime" title="Oxime">Aldoxime</a> können durch <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratisierung</a> (Abspaltung eines Wassermoleküls) zu Nitrilen umgesetzt werden, wofür eine große Zahl an Reagenzien und Methoden bekannt ist.<a href="#cite_note-:4-129">[128]</a><a href="#cite_note-:5-130">[129]</a><a href="#cite_note-:6-131">[130]</a> Auch für die Herstellung von Nitrilen durch die Dehydratisierung von <a href="Nitroalkane" title="Nitroalkane">Nitroalkanen</a> sind Methoden bekannt.<a href="#cite_note-132">[131]</a>

Ein Reagenz für die Dehydratisierung von Carbonsäureamiden, das schon Mitte des 19. Jahrhunderts bekannt war, ist <a href="Phosphorpentoxid" title="Phosphorpentoxid">Phosphorpentoxid</a>.<a href="#cite_note-:4-129">[128]</a> Amide können außerdem durch Umsetzung mit dreiwertigen Phosphorreagenzien wie <a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a> oder <a href="Triphenylphosphit" title="Triphenylphosphit">Triphenylphosphit</a> dehydratisiert werden;<a href="#cite_note-:6-131">[130]</a> sowie mit <a href="Diethylchlorphosphat" title="Diethylchlorphosphat">Diethylchlorphosphat</a>,<a href="#cite_note-133">[132]</a> <a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a><a href="#cite_note-134">[133]</a> oder <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a>.<a href="#cite_note-135">[134]</a> Bei Einsatz bestimmter <a href="Palladium" title="Palladium">Palladium</a>-Komplexe oder eines anderen geeigneten Katalysators kann Acetonitril als Dehydratisierungsreagenz wirken, um ein Amid in ein Nitril zu überführen, wobei es selbst zu <a href="Acetamid" title="Acetamid">Acetamid</a> reagiert. Analog kann auch <a href="Dichloracetonitril" title="Dichloracetonitril">Dichloracetonitril</a> verwendet werden.<a href="#cite_note-136">[135]</a><a href="#cite_note-137">[136]</a> Ähnliche Methoden verwenden <a href="Eisen(II)-chlorid" title="Eisen(II)-chlorid">Eisen(II)-chlorid-Tetrahydrat</a>, <a href="Zinktrifluormethansulfonat" title="Zinktrifluormethansulfonat">Zinktriflat</a> oder <a href="Uranylnitrat" title="Uranylnitrat">Uranylnitrat-Hexahydrat</a> als Katalysator und <a href="N-Methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoracetamid" title="N-Methyl-N-(trimethylsilyl)trifluoracetamid">N-Methyl-N-trimethylsilyltrifluoracetamid</a> als Dehydratisierungsreagenz.<a href="#cite_note-138">[137]</a><a href="#cite_note-139">[138]</a><a href="#cite_note-140">[139]</a> Auch mittels eines Reaktionssystems aus <a href="Triphenylphosphan" title="Triphenylphosphan">Triphenylphosphin</a>, <a href="Iod" title="Iod">Iod</a> und <a href="4-Methylmorpholin" title="4-Methylmorpholin">N-Methylmorpholin</a> können Carbonsäureamide dehydriert werden.<a href="#cite_note-141">[140]</a> Eine weitere Methode stellt die Dehydratisierung bei hohen Temperaturen (220–240 °C) in <a href="Hexamethylphosphors%C3%A4uretriamid" title="Hexamethylphosphorsäuretriamid">Hexamethylphosphorsäuretrisamid</a> (HMPT) dar.<a href="#cite_note-142">[141]</a> Die Dehydratisierung von primären Amiden mit <a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a> unter Einwirkung von <a href="Mikrowellen" title="Mikrowellen">Mikrowellen</a> ist umkehrbar. In wässrigem Acetonitril kann ein Amid zum Nitril umgesetzt werden. In einem Wasser-<a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">THF</a>-System mit Zusatz von Acetamid läuft hingegen die umgekehrte Reaktion von Nitril zu Amid ab.<a href="#cite_note-143">[142]</a>

Sowohl Carbonsäureamide als auch Aldoxime können durch Umsetzung mit <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> und <a href="Natriumiodid" title="Natriumiodid">Natriumiodid</a> in Acetonitril dehydratisiert werden.<a href="#cite_note-:5-130">[129]</a> Ebenso können beide Verbindungsklassen mit <a href="Oxalylchlorid" title="Oxalylchlorid">Oxalylchlorid</a> und einer katalytischen Menge <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a> dehydratisiert werden, in einer Reaktion, die ähnlich einer <a href="Swern-Oxidation" title="Swern-Oxidation">Swern-Oxidation</a> abläuft.<a href="#cite_note-144">[143]</a> Auch die Umsetzung zu Nitrilen unter Katalyse mit siebenwertigem <a href="Rhenium" title="Rhenium">Rhenium</a> (<a href="Perrheniums%C3%A4ure" title="Perrheniumsäure">Perrheniumsäure</a> oder <a href="Trimethylsilylperrhenat" title="Trimethylsilylperrhenat">Trimethylsilylperrhenat</a>) gelingt sowohl mit Amiden als auch mit Aldoximen. Als Nebenprodukt anfallendes Wasser kann durch <a href="Azeotrope_Destillation" class="mw-redirect" title="Azeotrope Destillation">azeotrope Destillation</a> entfernt werden.<a href="#cite_note-145">[144]</a>

Aldoxime können außerdem mit <a href="Cyanurchlorid" title="Cyanurchlorid">Cyanurchlorid</a> dehydratisiert werden,<a href="#cite_note-146">[145]</a> mit dem <a href="Burgess-Reagenz" title="Burgess-Reagenz">Burgess-Reagenz</a>,<a href="#cite_note-147">[146]</a> sowie mit einer Kombination von <a href="Trifluormethansulfons%C3%A4ureanhydrid" title="Trifluormethansulfonsäureanhydrid">Trifluormethansulfonsäureanhydrid</a> und Triphenylphosphin, wobei letzteres zu <a href="Triphenylphosphanoxid" title="Triphenylphosphanoxid">Triphenylphosphinoxid</a> oxidiert wird.<a href="#cite_note-148">[147]</a> Auch eine katalytische Dehydrierung ist möglich, beispielsweise mit Eisen(III)-triflat,<a href="#cite_note-149">[148]</a><a href="#cite_note-150">[S 2]</a> mit <a href="Kupfer(II)-acetat" title="Kupfer(II)-acetat">Kupfer(II)-acetat</a>,<a href="#cite_note-151">[149]</a> mit einem gemischten Hydroxid von <a href="Zinn" title="Zinn">Zinn</a> und <a href="Wolfram" title="Wolfram">Wolfram</a><a href="#cite_note-:7-152">[150]</a> oder mit einem bimetallischen Palladium-<a href="Mangan" title="Mangan">Mangan</a>-Katalysator.<a href="#cite_note-153">[151]</a> Schließlich ist auch die enzymatische Dehydratisierung von Aldoximen mit Aldoxim-Dehydratasen möglich. Dabei handelt es sich um Enzyme, die in Bakterien vorkommen, darunter Pseudomonas chlororaphis, und die schon verschiedentlich zur Synthese von Nitrilen verwendet wurden.<a href="#cite_note-154">[152]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_aus_Aldehyden_und_Ketonen">Herstellung aus Aldehyden und Ketonen</h3></div>

Aldehyde können mit <a href="Hydroxylaminhydrochlorid" title="Hydroxylaminhydrochlorid">Hydroxylaminhydrochlorid</a> in Oxime überführt und dann weiter zu Nitrilen dehydratisiert werden (beispielsweise mit Oxalylchlorid).<a href="#cite_note-155">[153]</a> Auch direkte Umsetzungen von Aldehyden zu Nitrilen sind bekannt, möglich ist dies mittel <a href="Hydroxylamin-O-sulfons%C3%A4ure" title="Hydroxylamin-O-sulfonsäure">Hydroxylamin-O-sulfonsäure</a><a href="#cite_note-156">[154]</a> oder O-(4-Trifluormethylbenzoyl)hydroxylamin.<a href="#cite_note-157">[155]</a><a href="#cite_note-158">[S 3]</a> Eine solche Umsetzung ist auch mit Hydroxylamin möglich, wenn <a href="Titan(IV)-chlorid" title="Titan(IV)-chlorid">Titan(IV)-chlorid</a> oder ein gemischtes Hydroxid von Zinn und Wolfram als Katalysator verwendet wird<a href="#cite_note-:7-152">[150]</a><a href="#cite_note-159">[156]</a> oder wenn <a href="Sulfurylfluorid" title="Sulfurylfluorid">Sulfurylfluorid</a> oder <a href="Selendioxid" title="Selendioxid">Selenoxid</a> als zusätzliches Reagenz verwendet wird.<a href="#cite_note-160">[157]</a><a href="#cite_note-161">[158]</a> <a href="Tosylmethylisocyanid" title="Tosylmethylisocyanid">Tosylmethylisocyanid</a> (auch Van-Leusen-Reagenz genannt) ermöglicht die direkte Umwandlung eines Ketons in ein Nitril, was als <a href="Van-Leusen-Reaktion" title="Van-Leusen-Reaktion">Van-Leusen-Reaktion</a> bezeichnet wird. Dabei wird die gesamte Nitrilgruppe und damit auch ein zusätzliches Kohlenstoffatom eingeführt.<a href="#cite_note-162">[159]</a><a href="#cite_note-163">[160]</a><a href="#cite_note-164">[161]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_aus_Aminen">Herstellung aus Aminen</h3></div>

Primäre Amine (R-CH2-NH2) können mittels verschiedener Methoden zu Nitrilen oxidiert werden. Es sind mehrere Verfahren bekannt, die Nitroxylradikale wie <a href="2%2C2%2C6%2C6-Tetramethylpiperidinyloxyl" title="2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl">TEMPO</a> und dessen Derivat <a href="4-Acetamido-TEMPO" title="4-Acetamido-TEMPO">4-Acetamido-TEMPO</a> als katalytisches Oxidationsmittel verwenden. Diese können durch <a href="Kaliumperoxomonosulfat" title="Kaliumperoxomonosulfat">Oxone</a> als stöchiometrisches Oxidationsmittel regeneriert werden oder elektrochemisch durch Anlegen einer Spannung.<a href="#cite_note-165">[162]</a><a href="#cite_note-166">[163]</a> Eine andere Methode verwendet <a href="Kupfer(I)-chlorid" title="Kupfer(I)-chlorid">Kupfer(I)-chlorid</a> oder <a href="Kupfer(II)-chlorid" title="Kupfer(II)-chlorid">Kupfer(II)-chlorid</a> als Katalysator, Sauerstoff als stöchiometrisches Oxidationsmittel und zusätzlich ein <a href="Molekularsieb" title="Molekularsieb">Molsieb</a> zum Abfangen des entstehenden Wassers.<a href="#cite_note-167">[164]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Ammoxidation">Ammoxidation</h3></div>

Die <a href="Ammonoxidation" title="Ammonoxidation">Ammoxidation</a> ist eine heterogen katalysierte Gasphasenreaktion, in der aliphatische Verbindungen oder methylsubstituierte aromatische Verbindungen durch Umsetzung mit Sauerstoff (Luft) und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> zu Nitrilen umgesetzt werden, wobei Wasser als Nebenprodukt anfällt. Die Prozesstemperatur beträgt über 300 °C, als Katalysatoren kommen Oxide von <a href="Vanadium" title="Vanadium">Vanadium</a>, <a href="Chrom" title="Chrom">Chrom</a> oder <a href="Molybd%C3%A4n" title="Molybdän">Molybdän</a> zum Einsatz.<a href="#cite_note-168">[165]</a> <a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a>, ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung von <a href="Polymer" title="Polymer">Polymeren</a> (siehe Abschnitt Verwendung), wird überwiegend durch Ammoxidation von <a href="Propen" title="Propen">Propylen</a> hergestellt.<a href="#cite_note-:0-8">[8]</a> Das wichtigste Herstellungsverfahren für Cyanwasserstoff ist der <a href="Andrussow-Verfahren" title="Andrussow-Verfahren">Andrussow-Prozess</a>, das heißt die Ammoxidation von <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> mit einem <a href="Platin" title="Platin">Platin</a>-Katalysator. Eine erhebliche Menge des weltweit verwendeten Cyanwasserstoffs fällt allerdings auch bei der Herstellung von Acrylnitril als Nebenprodukt an.<a href="#cite_note-:25-169">[166]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sonstige_Herstellungsverfahren">Sonstige Herstellungsverfahren</h3></div>

Durch die Carbocyanierung kann ein Nitril an eine Mehrfachbindung addiert werden, wobei ein weiteres Nitril erhalten wird. Arylnitrile können unter Katalyse mit <a href="Bis(cycloocta-1%2C5-dien)nickel" title="Bis(cycloocta-1,5-dien)nickel">Bis(cyclooctadien)nickel(0)</a> und <a href="Trimethylphosphin" title="Trimethylphosphin">Trimethylphosphin</a> an Alkine addiert werden, wodurch α,β-ungesättigte Nitrile erhalten werden. Mit gewissen Änderungen an den Reaktionsbedingungen wie der Verwendung eines anderen <a href="Phosphane" title="Phosphane">Phosphins</a> oder Zusatz einer <a href="Lewis-S%C3%A4ure-Base-Konzept" title="Lewis-Säure-Base-Konzept">Lewis-Säure</a> wie Trimethylaluminium oder <a href="Triphenylboran" title="Triphenylboran">Triphenylboran</a>, können auch nichtaromatische Nitrile addiert werden, sowohl gesättigte als auch α,β-ungesättigte.<a href="#cite_note-170">[167]</a> Es sind auch Carbocyanierungen bekannt, bei denen zwei Moleküle verbunden werden und zusätzlich eine Nitrilgruppe eingeführt wird. Dies funktioniert durch Einsatz von <a href="Hexabutyldistannan" title="Hexabutyldistannan">Hexabutyldistannan</a> sowie von <a href="Tosylcyanid" title="Tosylcyanid">Tosylcyanid</a> als Quelle der Cyanidgruppe.<a href="#cite_note-171">[168]</a>

Carbonsäuren können durch Umsetzung mit <a href="Indium(III)-chlorid" title="Indium(III)-chlorid">Indium(III)-chlorid</a> in Acetonitril bei 200 °C in die entsprechenden Nitrile überführt werden. Dabei wirkt Acetonitril sowohl als Lösungsmittel als auch als Quelle für Stickstoffatome und wird bei der Reaktion zu <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> umgesetzt. Die Reaktion verläuft über mehrere Mumm-Umlagerungen.<a href="#cite_note-172">[169]</a> Alkohole können durch eine <a href="Mitsunobu-Reaktion" title="Mitsunobu-Reaktion">Mitsunobu-Reaktion</a> in Nitrile überführt werden. Dazu kann <a href="Cyanomethylidentrimethylphosphoran" class="mw-redirect" title="Cyanomethylidentrimethylphosphoran">Cyanomethylidentrimethylphosphoran</a> in Gegenwart von Acetoncyanhydrin verwendet werden.<a href="#cite_note-173">[170]</a> N-Alkylamide können im <a href="Von-Braun-Abbau" title="Von-Braun-Abbau">Von-Braun-Abbau</a> durch Umsetzung mit <a href="Phosphorpentachlorid" title="Phosphorpentachlorid">Phosphorpentachlorid</a> in Nitrile umgewandelt werden.<a href="#cite_note-174">[171]</a> Alternative Reagenzien sind <a href="Phosphorpentabromid" title="Phosphorpentabromid">Phosphorpentabromid</a> und <a href="Carbonylbromid" title="Carbonylbromid">Carbonylbromid</a>.<a href="#cite_note-175">[172]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_von_aromatischen_Nitrilen">Herstellung von aromatischen Nitrilen</h3></div>

Die Herstellung von Arylnitrilen gelingt unter anderem durch die <a href="Sandmeyer-Reaktion" title="Sandmeyer-Reaktion">Sandmeyer-Reaktion</a> von <a href="Diazoniumsalze" title="Diazoniumsalze">Aryldiazoniumsalzen</a> mit <a href="Kupfer(I)-cyanid" title="Kupfer(I)-cyanid">Kupfer(I)-cyanid</a>)<a href="#cite_note-176">[173]</a> und durch die <a href="Rosenmund-von_Braun-Reaktion" class="mw-redirect" title="Rosenmund-von Braun-Reaktion">Rosenmund-von Braun-Reaktion</a> (direkte Umsetzung eines Arylbromids mit Kupfer(I)-cyanid).<a href="#cite_note-177">[174]</a> Umsetzung von <a href="Thiocyanat" class="mw-redirect" title="Thiocyanat">Metallthiocyanaten</a> mit aromatischen Carbonsäuren wird als <a href="Letts-Nitrilsynthese" title="Letts-Nitrilsynthese">Letts-Nitrilsynthese</a> bezeichnet. Dafür kann <a href="Kaliumthiocyanat" title="Kaliumthiocyanat">Kaliumthiocyanat</a> verwendet werden, aber <a href="Blei(II)-thiocyanat" title="Blei(II)-thiocyanat">Bleithiocyanat</a> ergibt bessere Ergebnisse.<a href="#cite_note-:21-3">[3]</a>

Aryliodide können unter Palladiumkatalyse mit Trimethylsilylcyanid zu aromatischen Nitrilen umgesetzt werden. So ergibt die Reaktion von <a href="Iodbenzol" title="Iodbenzol">Iodbenzol</a> mit Trimethylsilylcyanid und <a href="Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)" title="Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)">Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)</a> (Pd(PPh3)4) als Produkt <a href="Benzonitril" title="Benzonitril">Benzonitril</a>.<a href="#cite_note-178">[175]</a> Eine weitere Synthesemöglichkeit, die ebenfalls auf Palladiumkatalyse beruht (auch hierfür kann Pd(PPh3)4 eingesetzt werden) ist die <a href="Decarbonylierung" title="Decarbonylierung">Decarbonylierung</a> aromatischer <a href="Acylcyanide" title="Acylcyanide">Acylcyanide</a>.<a href="#cite_note-179">[176]</a> Auch die palladiumkatalysierte Cyanierung von Arylchloriden mit <a href="Kaliumcyanid" title="Kaliumcyanid">Kaliumcyanid</a><a href="#cite_note-180">[177]</a> oder <a href="Kaliumhexacyanidoferrat(II)" title="Kaliumhexacyanidoferrat(II)">Kaliumhexacyanidoferrat(II)</a><a href="#cite_note-181">[178]</a> ist bekannt. <a href="Chinone" title="Chinone">Chinone</a> können mit Trimethylsilylcyanid zu silylierten Cyanhydrinen umgesetzt werden und anschließend mit <a href="Phosphortribromid" title="Phosphortribromid">Phosphortribromid</a> aromatisiert werden.<a href="#cite_note-182">[179]</a> Eine weitere mögliche Synthese von Arylnitrilen ist die Umsetzung von Arylgrignard-Verbindungen oder Aryllithium-Verbindungen mit <a href="Dimethylmalonitril" title="Dimethylmalonitril">Dimethylmalonitril</a>.<a href="#cite_note-183">[180]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_von_Cyanhydrinen">Herstellung von Cyanhydrinen</h3></div>

Cyanhydrine können durch Addition eines Alkalicyanids an einen <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd</a> oder ein <a href="Ketone" title="Ketone">Keton</a> in Gegenwart von <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> hergestellt werden. Für Substrate, die nach dieser Methode nicht reagieren, eignet sich <a href="Diethylaluminiumcyanid" title="Diethylaluminiumcyanid">Diethylaluminiumcyanid</a> als Alternative. Eine andere Methode ist die Transhydrocyanierung, bei der Cyanwasserstoff von <a href="Acetoncyanhydrin" title="Acetoncyanhydrin">Acetoncyanhydrin</a> auf ein Aldehyd oder Keton übertragen wird.<a href="#cite_note-:9-5">[5]</a> Als Katalysatoren für letztere Reaktion eignen sich <a href="Alkoholate" title="Alkoholate">Alkoholate</a> von <a href="Lanthanoide" title="Lanthanoide">Lanthaniden</a> wie Lanthan(III)-isopropanolat,<a href="#cite_note-184">[S 4]</a> Cer(III)-isopropanolat,<a href="#cite_note-185">[S 5]</a> Samarium(III)-isopropanolat<a href="#cite_note-186">[S 6]</a> und Ytterbium(III)-isopropanolat.<a href="#cite_note-187">[181]</a><a href="#cite_note-188">[S 7]</a>

Bei der Addition von <a href="Trimethylsilylcyanid" title="Trimethylsilylcyanid">Trimethylsilylcyanid</a> an Ketone oder Aldehyde entstehen Cyanhydrine als Trimethylsilylether.<a href="#cite_note-189">[182]</a><a href="#cite_note-190">[183]</a> Als Katalysatoren eignen sich <a href="Zinkiodid" title="Zinkiodid">Zinkiodid</a>, Kaliumcyanid mit <a href="18-Krone-6" title="18-Krone-6">[18]Krone-6</a> oder Ytterbium(III)-cyanid.<a href="#cite_note-:9-5">[5]</a><a href="#cite_note-191">[S 8]</a> Unter geeigneten Bedingungen können solche Reaktionen enantioselektiv erfolgen. Hierzu eignen sich Vanadium- oder <a href="Titan_(Element)" title="Titan (Element)">Titankatalysatoren</a>, die einen chiralen, <a href="Bis(salicyliden)ethylendiamin" title="Bis(salicyliden)ethylendiamin">Salen</a>-ähnlichen Liganden tragen. Eine andere Möglichkeit ist die Verwendung von <a href="Tetraisopropylorthotitanat" title="Tetraisopropylorthotitanat">Titan(IV)-isopropanolat</a> und einem chiralen <a href="Imine" title="Imine">Imin</a>.<a href="#cite_note-192">[184]</a><a href="#cite_note-:10-193">[185]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_von_Acylcyaniden">Herstellung von Acylcyaniden</h3></div>

<a href="Acylcyanide" title="Acylcyanide">Acylcyanide</a> beziehungsweise α-Oxonitrile können in einigen Fällen durch Umsetzung von <a href="Carbons%C3%A4urehalogenide" title="Carbonsäurehalogenide">Carbonsäurehalogeniden</a> mit Übergangsmetallcyaniden (zum Beispiel <a href="Kupfer(I)-cyanid" title="Kupfer(I)-cyanid">Kupfercyanid</a> oder <a href="Silbercyanid" title="Silbercyanid">Silbercyanid</a>) hergestellt werden. Dies funktioniert besonders gut mit aromatischen Carbonsäurehalogeniden und mit <a href="Carbons%C3%A4urebromide" title="Carbonsäurebromide">Carbonsäurebromiden</a>, während aliphatische <a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechloride</a> gar nicht reagieren. Aliphatische Acylcyanide lassen sich durch Reaktion von Carbonsäurechloriden mit Trimethylsilylcyanid herstellen.<a href="#cite_note-194">[186]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Enantioselektive_Synthese_chiraler_Nitrile">Enantioselektive Synthese chiraler Nitrile</h3></div>

Unter Rückgriff auf <a href="Chiral_Pool" title="Chiral Pool">Chiral-Pool</a>-Verbindungen können durch <a href="Enantioselektive_Synthese" title="Enantioselektive Synthese">enantioselektive Synthese</a> α-<a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chirale</a> nitrilhaltige Wirkstoffe in <a href="Eutomer" title="Eutomer">eutomerer</a> Form, wie <a href="Vildagliptin" title="Vildagliptin">Vildagliptin</a> und <a href="Saxagliptin" title="Saxagliptin">Saxagliptin</a>, erhalten werden. Dabei können standardmäßige Reaktionen zur Erzeugung der Nitrilfunktion angewandt werden. So kann ein enantiomerenreines Amid oder Oxim hergestellt werden, beispielsweise aus der natürlich enantiomerenrein vorkommenden Aminosäure <a href="Prolin" title="Prolin">Prolin</a>, und dieses dehydratisiert werden. Wie zweckmäßig ein solches Verfahren ist, hängt allerdings vom jeweiligen Zielmolekül ab. Daneben sind auch asymmetrische Cyanierungsreaktionen bekannt.<a href="#cite_note-195">[187]</a> Wichtig ist die asymmetrische Hydrocyanierung von Carbonylverbindungen, siehe hierzu den Abschnitt Herstellung von Cyanhydrinen. Daneben sind auch viele asymmetrische Hydrocyanierungen von Iminen bekannt, die zu enantiomerenreinen α-Aminonitrilen führen.<a href="#cite_note-:10-193">[185]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

Die Nitrilfunktion hat eine große Bedeutung in der organischen Synthese, da sie einerseits über ein nucleophiles Stickstoffatom und ein elektrophiles Kohlenstoffatom verfügt, andererseits aber auch Komplexe bilden kann.<a href="#cite_note-:17-196">[188]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Hydrolyse">Hydrolyse</h3></div>

Durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> von Nitrilen kann man <a href="Carbons%C3%A4uren" title="Carbonsäuren">Carbonsäuren</a><a href="#cite_note-197">[189]</a> herstellen. Die Hydrolyse kann sowohl sauer als auch basisch erfolgen, in beiden Fällen sind aber in der Regel drastische Bedingungen erforderlich. Bei der basischen Hydrolyse addiert sich ein <a href="Hydroxidion" title="Hydroxidion">Hydroxidion</a> an das Nitril und bildet eine Imidoverbindung. Bei der sauren Hydrolyse wird das Nitril zunächst protoniert und dann unter Addition von Wasser ebenfalls eine Imidoverbindung gebildet. Die Imidoverbindung lagert sich in beiden Fällen zu einem Carbonsäureamid um, das unter den jeweiligen Bedingungen zu einer Carbonsäure weiterreagieren kann.<a href="#cite_note-:16-14">[14]</a>

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Es sind auch Enzyme bekannt, die als Nitrilasen bezeichnet werden und die direkte Hydrolyse von Nitrilen zu Carbonsäuren ohne Amide als Zwischenstufe katalysieren.<a href="#cite_note-198">[190]</a> Nitrile treten auch als Zwischenstufe bei der <a href="Strecker-Synthese" title="Strecker-Synthese">Strecker-Synthese</a> auf. Hierbei wird ein Aldehyd mit Ammoniak und Cyanid umgesetzt, wobei zunächst ein α-Aminonitril entsteht. Dessen Hydrolyse ergibt eine <a href="Aminos%C3%A4uren" title="Aminosäuren">α-Aminosäure</a>. Wegen der Bedeutung der Aminosäuren sowohl in der Natur als auch in der Industrie, hat die Strecker-Synthese eine enorme historische Bedeutung, ist aber auch heute noch wichtig.<a href="#cite_note-199">[191]</a>

Nitrile können auch gezielt zu Amiden statt zu Carbonsäuren hydrolysiert werden, sowohl im Sauren als auch im Basischen. Dazu gehört die Hydrolyse mittels <a href="Trifluoressigs%C3%A4ure" title="Trifluoressigsäure">Trifluoressigsäure</a> mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> beziehungsweise <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a> mit Schwefelsäure,<a href="#cite_note-200">[192]</a> die Hydrolyse mit Wasser und <a href="Chlor(trimethyl)silan" title="Chlor(trimethyl)silan">Trimethylsilylchlorid</a>,<a href="#cite_note-201">[193]</a> oder mit <a href="Bortrifluorid" title="Bortrifluorid">Bortrifluorid</a> und wässriger Essigsäure.<a href="#cite_note-202">[194]</a> Basisch (hydroxid-katalysiert) ist die wässrige Hydrolyse mit Rutheniumhydroxid auf Alumina als Katalysator möglich,<a href="#cite_note-203">[195]</a> und die Umsetzung mit <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> in <a href="2-Propanol" title="2-Propanol">Isopropanol</a>.<a href="#cite_note-204">[196]</a> Die Enzyme, die die Hydrolyse von Nitrilen zu Amiden katalysieren, werden als Nitrilhydratasen bezeichnet.<a href="#cite_note-205">[197]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reduktion">Reduktion</h3></div>

Nitrile können mit verschiedenen Reagenzien reduziert werden. Durch <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">katalytische Hydrierung</a> oder Umsetzung mit starken Hydridüberträgern wird so ein primäres <a href="Amine" title="Amine">Amin</a> erhalten:

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Ein konkretes Beispiel ist hier <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a>.<a href="#cite_note-:16-14">[14]</a> Weitere Reaktionssysteme, durch die Nitrile zu Aminen reduziert werden können, sind <a href="Raney-Nickel" title="Raney-Nickel">Raney-Nickel</a> mit <a href="Kaliumborhydrid" title="Kaliumborhydrid">Kaliumborhydrid</a>,<a href="#cite_note-206">[198]</a> Raney-Nickel mit <a href="Hydraziniumformiat" title="Hydraziniumformiat">Hydraziniumformiat</a>,<a href="#cite_note-207">[199]</a> <a href="Raney-Cobalt" title="Raney-Cobalt">Raney-Cobalt</a>,<a href="#cite_note-208">[200]</a> <a href="Dimethoxyboran" title="Dimethoxyboran">Dimethoxyboran</a> mit <a href="Dinickelborid" title="Dinickelborid">Dinickelborid</a><a href="#cite_note-209">[201]</a> und <a href="Rhodium" title="Rhodium">Rhodium</a> auf <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a>.<a href="#cite_note-210">[202]</a> Die Hydrierung von Adiponitril zu <a href="Hexamethylendiamin" title="Hexamethylendiamin">Hexamethylendiamin</a> ist ein wichtiger industrieller Prozess.<a href="#cite_note-211">[203]</a>

Mit bestimmten Reagenzien wie <a href="Diisobutylaluminiumhydrid" title="Diisobutylaluminiumhydrid">Diisobutylaluminiumhydrid</a> läuft die Reaktion nur bis zum <a href="Imine" title="Imine">Imin</a>, durch dessen Hydrolyse ein <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyd</a> erhalten werden kann:<a href="#cite_note-:16-14">[14]</a>

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Auch mittels der <a href="Stephen-Aldehyd-Synthese" title="Stephen-Aldehyd-Synthese">Stephen-Reduktion</a> können aus Nitrilen Aldehyde erhalten werden. Dazu wird das Nitril mit <a href="Zinn(II)-chlorid" title="Zinn(II)-chlorid">Zinn(II)-chlorid</a> und <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> in <a href="Diethylether" title="Diethylether">Ether</a> umgesetzt.<a href="#cite_note-212">[204]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Additionen_von_Kohlenstoff-Nucleophilen">Additionen von Kohlenstoff-Nucleophilen</h3></div>

Durch Addition von metallorganischen Verbindungen an Nitrile, darunter mit <a href="Grignard-Verbindungen" title="Grignard-Verbindungen">Grignard-Reagenzien</a>, entstehen Iminoverbindungen, deren Hydrolyse Ketone ergibt.<a href="#cite_note-:16-14">[14]</a> Die Addition sterisch gehinderter Verbindungen an Nitrile kann durch Zusatz von <a href="Kupfer(I)-bromid" title="Kupfer(I)-bromid">Kupfer(I)-bromid</a> deutlich beschleunigt werden. Ein Beispiel ist die Umsetzung von Benzonitril mit <a href="Tert-Butylmagnesiumchlorid" title="Tert-Butylmagnesiumchlorid">tert-Butylmagnesiumchlorid</a>, die ohne einen solchen Zusatz praktisch keinen Umsatz ergibt, mit dem Zusatz jedoch über 90 % innerhalb weniger Stunden.<a href="#cite_note-213">[205]</a> Bei der <a href="Blaise-Reaktion" title="Blaise-Reaktion">Blaise-Reaktion</a> wird aus einem α-Bromester wie <a href="Bromessigs%C3%A4ureethylester" title="Bromessigsäureethylester">Ethylbromacetat</a> ein Zinkenolat gebildet und dieses dann an ein Nitril addiert. Durch Hydrolyse wird ein <a href="Ketoester" title="Ketoester">β-Ketoester</a> erhalten.<a href="#cite_note-214">[206]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Addition_von_O-_und_N-Nucleophilen">Addition von O- und N-Nucleophilen</h3></div>

In der <a href="Pinner-Reaktion" title="Pinner-Reaktion">Pinner-Reaktion</a> werden unter saurer Katalyse Alkohole an Nitrile addiert, wodurch nach Neutralisation <a href="Imidate" class="mw-redirect" title="Imidate">Imidate</a> erhalten werden.<a href="#cite_note-215">[207]</a><a href="#cite_note-216">[208]</a> Bei einer neueren Variante der Reaktion wird als Lösungsmittel <a href="Cyclopentylmethylether" title="Cyclopentylmethylether">Cyclopentylmethylether</a> verwendet.<a href="#cite_note-217">[209]</a> Eine wichtige Reaktion, bei der ein Sauerstoff-Nucleophil an ein Nitril addiert wird, ist das <a href="Trichloracetonitril#O-Glycosyl-trichloracetimidate_zur_Aktivierung_von_Kohlenhydraten" title="Trichloracetonitril">Trichloracetimidat-Verfahren</a>. Hierbei wird ein <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Saccharid</a> (Zuckermolekül) durch Addition an <a href="Trichloracetonitril" title="Trichloracetonitril">Trichloracetonitril</a> in ein Trichloracetimidat überführt und so aktiviert, was die Synthese von Oligosacchariden ermöglicht.<a href="#cite_note-218">[210]</a><a href="#cite_note-219">[211]</a> Eine weitere wichtige Anwendung von Imidaten ist die <a href="Overman-Umlagerung" title="Overman-Umlagerung">Overman-Umlagerung</a>, eine Variante der <a href="Claisen-Umlagerung" title="Claisen-Umlagerung">Claisen-Umlagerung</a>. Dabei wird ein <a href="Allylalkohol" title="Allylalkohol">Allylalkohol</a> an Trichloracetonitril oder <a href="Trifluoracetonitril" title="Trifluoracetonitril">Trifluoracetonitril</a> addiert. Das gebildete Imidat wird zu einem N-Allylamid umgelagert.<a href="#cite_note-220">[212]</a> Bei der <a href="Payne-Oxidation" title="Payne-Oxidation">Payne-Oxidation</a> wird durch Addition eines Hydroperoxid-Ions (aus <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a>) an ein Nitril, meist Acetonitril oder Benzonitril, eine <a href="Imidopers%C3%A4uren" title="Imidopersäuren">Imidopersäure</a> gebildet. Diese eignen sich für die <a href="Epoxide" title="Epoxide">Epoxidierung</a> von Alkenen, analog zu anderen <a href="Peroxycarbons%C3%A4uren" title="Peroxycarbonsäuren">Persäuren</a>, wie <a href="Meta-Chlorperbenzoes%C3%A4ure" title="Meta-Chlorperbenzoesäure">meta-Chlorperbenzoesäure</a>.<a href="#cite_note-221">[213]</a><a href="#cite_note-222">[214]</a> Die Addition von Aminen an Nitrile ergibt <a href="Amidine" title="Amidine">Amidine</a>. Eine solche Reaktion gelingt unter Katalyse mit <a href="Samarium(II)-iodid" title="Samarium(II)-iodid">Samarium(II)-iodid</a><a href="#cite_note-223">[215]</a> oder mit <a href="Yttrium(III)-triflat" class="mw-redirect" title="Yttrium(III)-triflat">Yttrium(III)-triflat</a>, <a href="Lanthan(III)-triflat" class="mw-redirect" title="Lanthan(III)-triflat">Lanthan(III)-triflat</a> sowie <a href="Triflate" class="mw-redirect" title="Triflate">Triflaten</a> anderer Lanthanide.<a href="#cite_note-224">[216]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Deprotonierung_und_α-Funktionalisierung">Deprotonierung und α-Funktionalisierung</h3></div>

Die elektronenziehenden Eigenschaften der Nitrilgruppe ermöglichen die Herstellung von Carbanionen-Nucleophilen durch α-Deprotonierung.<a href="#cite_note-:18-28">[28]</a> Diese können für Alkylierungs- und Acylierungsreaktionen verwendet werden, allerdings kann die Deprotonierung auch zur <a href="Racemisierung" title="Racemisierung">Racemisierung</a> chiraler Verbindungen führen.<a href="#cite_note-225">[217]</a> Die Selbstkondensation von Nitrilen in Gegenwart einer Base (zum Beispiel <a href="Lithium-bis(trimethylsilyl)amid" class="mw-redirect" title="Lithium-bis(trimethylsilyl)amid">Lithiumbis(trimethylsilyl)amid</a>) wird als <a href="Thorpe-Ziegler-Reaktion" title="Thorpe-Ziegler-Reaktion">Thorpe-Reaktion</a> bezeichnet. Sie führt zu Cyanoenaminen (üblicherweise stereoselektiv zum (E)-Isomer) und eignet sich unter anderem auch zur Herstellung von cyclischen Molekülen.<a href="#cite_note-226">[218]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Reaktionen_mit_Aromaten">Reaktionen mit Aromaten</h3></div>

Die Nitrilgruppe von Arylnitrilen kann einen dirigierenden Effekt ausüben und die selektive Metallierung eines Aromaten in ortho-Position zum Nitril ermöglichen. Solche Arylmetallspezies können dann in Kupplungsreaktionen eingesetzt werden.<a href="#cite_note-:17-196">[188]</a>

Bei der <a href="Houben-Hoesch-Reaktion" title="Houben-Hoesch-Reaktion">Houben-Hoesch-Reaktion</a> wird ein Aromat unter Säurekatalyse mit einem Nitril acyliert, ähnlich einer <a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a>. Nach hydrolytischer Aufarbeitung wird dabei ein Keton erhalten. Die Reaktion funktioniert insbesondere mit elektronenreichen Aromaten wie <a href="Phenol" title="Phenol">Phenol</a>. Sie eignet sich auch für Cyclisierungen, wenn es sich um eine intramolekulare Reaktion handelt.<a href="#cite_note-227">[219]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Cyclisierungen">Cyclisierungen</h3></div>

Nitrile können zu <a href="Triazine" title="Triazine">Triazinen</a> trimerisiert werden. Bei Propionitril, <a href="Valeronitril" title="Valeronitril">Valeronitril</a> oder Benzonitril, gelingt die Trimerisierung durch hohen Druck, bei 100–125 °C und etwa 7 bis 8,5 kbar in Methanol.<a href="#cite_note-228">[220]</a> Derartige Trimerisierungen gelingen außerdem mittels Katalyse durch Samarium(II)-iodid,<a href="#cite_note-229">[221]</a> Yttrium(III)-triflat oder einer Lewissäure (<a href="Zinkchlorid" title="Zinkchlorid">Zinkchlorid</a>, Aluminiumchlorid oder Titanchlorid) auf <a href="Kieselgel" title="Kieselgel">Silica</a>.<a href="#cite_note-230">[222]</a> Durch Umsetzung von Cyanwasserstoff mit <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> und anschließende Trimerisierung wird Cyanurchlorid hergestellt.<a href="#cite_note-:32-231">[223]</a> Mit Trifluormethansulfonsäureanhydrid können Triazine aus zwei verschiedenen Nitrileinheiten gebildet werden, von denen eine zweimal und eine einmal in den Ring eingebaut wird.<a href="#cite_note-232">[224]</a> Die Polymerisation von <a href="Benzoldicarbonitrile" title="Benzoldicarbonitrile">Terephthalonitril</a> (1,4-Dicyanobenzol) in flüssigem Zinkchlorid bei 400 °C ergibt ein zweidimensionales Netz aus Phenylen- und Triazinringen.<a href="#cite_note-233">[225]</a>

[4+2]-<a href="Cycloaddition" title="Cycloaddition">Cycloaddition</a> von Nitrilen mit <a href="Diene" title="Diene">Dienen</a> sind kaum bekannt und von untergeordneter Bedeutung. Die [2+2+2]-Cycloaddition eines Nitrils mit zwei Alkinen wird durch Nickelverbindungen katalysiert und ermöglicht die Herstellung stark substituierter <a href="Pyridine" title="Pyridine">Pyridine</a>.<a href="#cite_note-:17-196">[188]</a> Auch Reaktionen mit Cobalt und <a href="Zirconium" title="Zirconium">Zirconium</a> als Katalysatoren sind bekannt.<a href="#cite_note-234">[226]</a><a href="#cite_note-235">[227]</a> Die [3+2]-Cycloaddition von Nitrilen mit <a href="Azide" title="Azide">Aziden</a> beziehungsweise <a href="Stickstoffwasserstoffs%C3%A4ure" title="Stickstoffwasserstoffsäure">Stickstoffwasserstoffsäure</a> ergibt <a href="Tetrazol" title="Tetrazol">Tetrazole</a>.<a href="#cite_note-:17-196">[188]</a><a href="#cite_note-236">[228]</a> Die <a href="Gewald-Reaktion" title="Gewald-Reaktion">Gewald-Reaktion</a> ist eine Methode für die Herstellung von 2-Aminothiophenen. Hierzu wird ein Nitril mit einer zusätzlichen elektronenziehenden Gruppe (wie im Malonitril oder <a href="Cyanessigs%C3%A4uremethylester" title="Cyanessigsäuremethylester">Methylcyanoacetat</a>) mit elementarem <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> und einem Aldehyd oder Keton umgesetzt. Diese Reaktion wird für die Herstellung des Wirkstoffs <a href="Olanzapin" title="Olanzapin">Olanzapin</a> verwendet.<a href="#cite_note-237">[229]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_Reaktionen">Weitere Reaktionen</h3></div>

Die reduktive Decyanierung ermöglicht die Entfernung einer Nitrilgruppe, wenn diese lediglich wegen ihrer dirigierenden oder elektronenziehenden Eigenschaften verwendet wurde. Die klassische Methode zur reduktiven Decyanierung ist die Verwendung von elementaren <a href="Alkalimetalle" title="Alkalimetalle">Alkalimetallen</a> mit einem Protonendonator. Mögliche Kombinationen sind <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a> in Ammoniak oder <a href="Lithium" title="Lithium">Lithium</a> in <a href="Ethylamin" title="Ethylamin">Ethylamin</a>.<a href="#cite_note-:18-28">[28]</a> Ein weiteres Beispiel ist die Verwendung von <a href="Kalium" title="Kalium">Kalium</a> auf Aluminiumoxid in <a href="Hexan" title="Hexan">Hexan</a>.<a href="#cite_note-238">[230]</a> Aromatische Nitrile können auch mit Übergangsmetallkatalysatoren auf der Basis von Nickel oder <a href="Cobalt" title="Cobalt">Cobalt</a> defunktionialisiert werden.<a href="#cite_note-:18-28">[28]</a>

Bei der <a href="Ritter-Reaktion" title="Ritter-Reaktion">Ritter-Reaktion</a> wird ein Alken oder ein tertiärer Alkohol mit einem Nitril und Schwefelsäure umgesetzt, wodurch ein N-Alkylamid gebildet wird, wobei das Alken oder der Alkohol den Substituenten am Stickstoff ergibt.<a href="#cite_note-239">[231]</a>

Die Protonierung oder Alkylierung von Nitrilen ergibt Nitrilium-Ionen. Die Protonierung von Nitrilen ist ein Teilschritt der sauren Hydrolyse von Nitrilen.<a href="#cite_note-:16-14">[14]</a> Die N-Alkylierung von Nitrilen ergibt Alkylnitrilium-Verbindungen. Dies ist möglich durch Umsetzung mit <a href="Chlorameisens%C3%A4ureester" title="Chlorameisensäureester">Chlorameisensäureestern</a> in Gegenwart von <a href="Antimon(V)-chlorid" title="Antimon(V)-chlorid">Antimon(V)-chlorid</a>.<a href="#cite_note-240">[232]</a> N-Ethylnitriliumverbindungen entstehen durch Umsetzung von Nitrilen mit <a href="Triethyloxoniumtetrafluorborat" title="Triethyloxoniumtetrafluorborat">Triethyloxoniumtetrafluoroborat</a>.<a href="#cite_note-241">[233]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nitrile_als_Komplexliganden">Nitrile als Komplexliganden</h3></div>

Nitrile bilden diverse <a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Komplexe</a> mit Übergangsmetallen. Sie sind dabei im Allgemeinen über das nichtbindende Elektronenpaar des Stickstoffatoms koordiniert, es sind aber auch einige Komplexe bekannt, bei denen die Koordination über die Dreifachbindung erfolgt. Viele als Feststoff isolierbare Komplexe sind von <a href="Kupfer" title="Kupfer">Kupfer</a> bekannt.<a href="#cite_note-:19-242">[234]</a> Andere Metalle, die Nitrilkomplexe bilden, sind unter anderem <a href="Chrom" title="Chrom">Chrom</a>, <a href="Mangan" title="Mangan">Mangan</a>, <a href="Zink" title="Zink">Zink</a>, <a href="Niob" title="Niob">Niob</a>, <a href="Rhenium" title="Rhenium">Rhenium</a> und <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a>. Typische Nitrilliganden sind <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a> oder <a href="Benzonitril" title="Benzonitril">Benzonitril</a>.<a href="#cite_note-:19-242">[234]</a><a href="#cite_note-:20-243">[235]</a> Hergestellt werden können Nitrilkomplexe unter anderem durch Dehydratisierung eines Hydratsalzes mit dem gewünschten Gegenion des Komplexes. Dies funktioniert mit <a href="Tetrafluoroborate" title="Tetrafluoroborate">Tetrafluoroboraten</a> von Mangan, Eisen, <a href="Cobalt" title="Cobalt">Cobalt</a>, <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a> und Kupfer. Eine andere Möglichkeit ist die Oxidation elementarer Metalle mit einem <a href="Nitrosoniumsalze" class="mw-redirect" title="Nitrosoniumsalze">Nitrosoniumsalz</a> mit dem gewünschten Gegenion. Ein Beispiel hierfür ist die Umsetzung von Kupfer mit Nitrosoniumperchlorat<a href="#cite_note-244">[S 9]</a> in Acetonitril zu Tetrakis(acetonitril)kupfer(II)-perchlorat, wobei <a href="Stickstoffmonoxid" title="Stickstoffmonoxid">Stickstoffmonoxid</a> als Nebenprodukt entsteht.<a href="#cite_note-:20-243">[235]</a>

Nitrilliganden binden in der Regel nur schwach an das Zentralatom des Komplexes und können leicht <a href="Ligandensubstitution" title="Ligandensubstitution">ausgetauscht</a> werden, um andere Komplexe herzustellen.<a href="#cite_note-:20-243">[235]</a> Ein Beispiel ist die Umsetzung von <a href="Tetrakis(acetonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat" title="Tetrakis(acetonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat">Tetrakis(acetonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat</a> zu <a href="Tetrakis(methoxyisobutylisonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat" title="Tetrakis(methoxyisobutylisonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat">Tetrakis(methoxyisobutylisonitril)kupfer(I)-tetrafluoroborat</a>, das im medizinischen Bereich verwendet wird.<a href="#cite_note-245">[236]</a> Viele Nitril-Komplexe haben katalytische Eigenschaften in der Polymerisation von Cyclopentadien und anderen Reaktionen. <a href="Tetrakis(acetonitril)kupfer(I)-perchlorat" title="Tetrakis(acetonitril)kupfer(I)-perchlorat">Tetrakis(acetonitril)kupfer(I)-perchlorat</a> katalysiert Michaeladditionen an Enone wie die Alkylierung von <a href="Cyclohex-2-enon" class="mw-redirect" title="Cyclohex-2-enon">Cyclohexenon</a> mit <a href="Diethylzink" title="Diethylzink">Diethylzink</a>.<a href="#cite_note-:20-243">[235]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<a href="Cyanwasserstoff" title="Cyanwasserstoff">Cyanwasserstoff</a> wird in der chemischen Industrie in großer Menge als Intermediat zur Herstellung anderer Verbindungen eingesetzt. <a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a> ist ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung von Nitril-Polymeren. <a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a> ist ein wichtiges Lösungsmittel. Weitere Nitrile werden als Duftstoffe, Pestizide und chemische Reagenzien eingesetzt. Außerdem spielt die Nitrilgruppe eine wichtige Rolle in der Entwicklung von pharmazeutischen Wirkstoffen.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verwendung_von_Cyanwasserstoff">Verwendung von Cyanwasserstoff</h3></div>

Cyanwasserstoff ist eine Massenchemikalie, die weltweite Produktion betrug 2001 etwa 2,6 Millionen Tonnen. Wichtige Folgeprodukte, die daraus hergestellt werden, sind insbesondere <a href="Adiponitril" title="Adiponitril">Adiponitril</a>, <a href="Acetoncyanhydrin" title="Acetoncyanhydrin">Acetoncyanhydrin</a>, <a href="Natriumcyanid" title="Natriumcyanid">Natriumcyanid</a> und <a href="Cyanurchlorid" title="Cyanurchlorid">Cyanurchlorid</a>.<a href="#cite_note-:25-169">[166]</a><a href="#cite_note-:32-231">[223]</a> Auch Chelatbildner werden ausgehend von Cyanwasserstoff produziert,<a href="#cite_note-:32-231">[223]</a> beispielsweise <a href="Ethylendiamintetraessigs%C3%A4ure" title="Ethylendiamintetraessigsäure">EDTA</a> aus <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a>, <a href="Ethylendiamin" title="Ethylendiamin">Ethylendiamin</a>, Cyanwasserstoff und <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a>.<a href="#cite_note-246">[237]</a> Ein wichtiger industrieller Produktionsprozess für Aminosäuren ist die <a href="Strecker-Synthese" title="Strecker-Synthese">Strecker-Synthese</a>, bei der Cyanwasserstoff als Edukt verwendet wird.<a href="#cite_note-247">[238]</a> Eine mengenmäßig wichtige Aminosäure ist <a href="Methionin" title="Methionin">Methionin</a>, das aus <a href="Acrolein" title="Acrolein">Acrolein</a>, Cyanwasserstoff und <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a> hergestellt und insbesondere in Tierfutter verwendet wird.<a href="#cite_note-:32-231">[223]</a><a href="#cite_note-248">[239]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kunststoffherstellung">Kunststoffherstellung</h3></div>

Einige weitverbreitete Polymere enthalten <a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a> als Monomer und weisen daher Nitrilgruppen auf. Reines <a href="Polyacrylnitril" title="Polyacrylnitril">Polyacrylnitril</a> (PAN) lässt sich schlecht verarbeiten, weshalb bei der Herstellung von Polyacrylnitril neben 85 bis 99 % Acrylnitril fast immer kleine Mengen anderer Monomere zugesetzt werden.<a href="#cite_note-:0-8">[8]</a> Verwendet werden daneben auch <a href="Copolymer" title="Copolymer">Copolymere</a>, die zwischen 35 und 85 % Acrylnitril als Monomer enthalten, neben anderen Monomeren wie <a href="Vinylacetat" title="Vinylacetat">Vinylacetat</a> und <a href="Methacryls%C3%A4uremethylester" title="Methacrylsäuremethylester">Methylmethacrylat</a>.<a href="#cite_note-:0-8">[8]</a><a href="#cite_note-:1-249">[240]</a> Die Nitril-Polymere sind neben <a href="Polyester" title="Polyester">Polyestern</a> und <a href="Polyamide" title="Polyamide">Polyamiden</a> eines der wichtigsten vollsynthetischen Materialien für Textilfasern.<a href="#cite_note-:0-8">[8]</a><a href="#cite_note-250">[241]</a> Diese Fasern werden als Acrylfasern bezeichnet und in einer Größenordnung von mehreren Millionen Tonnen pro Jahr hergestellt. Im Jahr 2000 betrug die weltweite Produktion etwa 2,7 Millionen Tonnen.<a href="#cite_note-:0-8">[8]</a><a href="#cite_note-251">[242]</a> Verwendet werden Acrylfasern unter anderem in Bekleidung (Socken und Pullover) sowie für Decken, Teppiche und Strickgarn.<a href="#cite_note-:0-8">[8]</a><a href="#cite_note-252">[243]</a> PAN ist außerdem der wichtigste Ausgangsstoff zur Herstellung von <a href="Kohlenstofffaser" title="Kohlenstofffaser">Carbonfasern</a>, die als extrem leichtes aber gleichzeitig stabiles Material beim Bau von Autos und Flugzeugen verwendet werden.<a href="#cite_note-:0-8">[8]</a><a href="#cite_note-:1-249">[240]</a><a href="#cite_note-253">[244]</a><a href="#cite_note-254">[245]</a> Die weltweite Produktionsmenge des Monomers Acrylnitril betrug 1988 etwa 3,2 Millionen Tonnen.<a href="#cite_note-:25-169">[166]</a>

<a href="Acrylnitril-Butadien-Kautschuk" title="Acrylnitril-Butadien-Kautschuk">Acrylnitril-Butadien-Copolymere</a> werden als Nitrilkautschuk bezeichnet und haben verschiedene vorteilhafte Eigenschaften wie hohe <a href="Zugfestigkeit" title="Zugfestigkeit">Zugfestigkeit</a> und <a href="Abriebfestigkeit" title="Abriebfestigkeit">Abriebfestigkeit</a> sowie Beständigkeit gegen Kohlenwasserstoffe (Öl und Treibstoffe). Sie werden daher für Dichtungsringe und Öl- und Treibstoffschläuche verwendet.<a href="#cite_note-:0-8">[8]</a> Eine weitere wichtige Anwendung von Nitrilkautschuk sind <a href="Schutzhandschuh" title="Schutzhandschuh">Schutzhandschuhe</a>, die oft statt Handschuhen aus <a href="Latexkleidung" title="Latexkleidung">Latex</a> im Gesundheitswesen verwendet werden, da letztere regelmäßig <a href="Latexallergie" title="Latexallergie">Allergien</a> verursachen.<a href="#cite_note-255">[246]</a> Solche Handschuhe werden außerdem oft bei der Arbeit mit gefährlichen Chemikalien wie organischen Lösungsmitteln verwendet.<a href="#cite_note-256">[247]</a>

Ein weiteres wichtiges Polymer ist das <a href="Terpolymer" title="Terpolymer">Terpolymer</a> aus Acrylnitril, Butadien und Styrol (<a href="Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymer" title="Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymer">ABS</a>). Dieses ist eines der wichtigsten Materialien für Außenhüllen von elektronischen Geräten (Computer, Bildschirme und Tastaturen).<a href="#cite_note-257">[248]</a> Weitere Verwendungen sind Plastikteile von Autos (an Scheinwerfern und Spiegeln); Einsätze für Kühlschränke; Außenhüllen von Küchengeräten, Staubsaugern und Elektrowerkzeugen; sowie Koffer, Vesperdosen.<a href="#cite_note-:2-258">[249]</a> und Spielzeuge, darunter <a href="Lego" title="Lego">Lego-Steine</a>.<a href="#cite_note-259">[250]</a><a href="#cite_note-260">[251]</a> Auch ABS wird in der Größenordnung von mehreren Millionen Tonnen pro Jahr produziert, beispielsweise etwa 2,7 Millionen Tonnen im Jahr 1992.<a href="#cite_note-:2-258">[249]</a>

<a href="Polyamide" title="Polyamide">Polyamid 6.6</a> (Nylon) ist kein Nitril, allerdings ist ein Schlüsselintermediat zu dessen Herstellung das <a href="Adiponitril" title="Adiponitril">Adiponitril</a>. Adiponitril wird durch Hydrocyanierung von Butadien oder durch Dimerisierung von Acrylnitril hergestellt und durch katalytische Hydrierung zu <a href="Hexamethylendiamin" title="Hexamethylendiamin">Hexamethylendiamin</a> umgesetzt, welches eines der Monomere für Nylon ist. Das zweite Monomer, <a href="Adipins%C3%A4ure" title="Adipinsäure">Adipinsäure</a> wird durch Oxidation von <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a> gewonnen.<a href="#cite_note-261">[252]</a><a href="#cite_note-262">[253]</a> <a href="Acetoncyanhydrin" title="Acetoncyanhydrin">Acetoncyanhydrin</a> ist ein wichtiges Intermediat zur Herstellung von <a href="Methacryls%C3%A4uremethylester" title="Methacrylsäuremethylester">Methylmethacrylat</a>, welches wiederum zur Herstellung von <a href="Polymethylmethacrylat" title="Polymethylmethacrylat">Polymethylmethacrylat</a> verwendet wird.<a href="#cite_note-263">[254]</a>

<div class="gallerytext">Polyacrylnitril wird in Strickgarn verwendet</div>

</li>

<div class="gallerytext">Carbonfasern werden oft aus Polyacrylnitril hergestellt</div>

</li>

<div class="gallerytext">Schutzhandschuhe aus Nitrilkautschuk</div>

</li>

<div class="gallerytext">Lego-Bausteine werden aus Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymer (ABS) hergestellt</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemisch-pharmazeutische_Industrie_und_Labore">Chemisch-pharmazeutische Industrie und Labore</h3></div>

<a href="Acetonitril" title="Acetonitril">Acetonitril</a> findet als Lösungsmittel Verwendung, insbesondere in der pharmazeutischen Industrie.<a href="#cite_note-:3-264">[255]</a> Im Jahr 2022 wurden laut einer Marktanalyse weltweit etwa 180.000 Tonnen Acetonitril produziert, wovon etwa 70 % in der pharmazeutischen Industrie verwendet wurden.<a href="#cite_note-265">[256]</a> Es ist außerdem eines der wichtigsten Lösungsmittel für Analysen mittels <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a>.<a href="#cite_note-:3-264">[255]</a><a href="#cite_note-266">[257]</a> Die Zersetzung von <a href="Azobis(isobutyronitril)" title="Azobis(isobutyronitril)">Azobisisobutyronitril</a> (AIBN) und verwandten Verbindungen (zum Beispiel <a href="Azobiscyclohexancarbonitril" class="mw-redirect" title="Azobiscyclohexancarbonitril">Azobiscyclohexancarbonitril</a>) ergibt vergleichsweise stabile Radikale, weshalb diese Verbindungen als <a href="Radikalstarter" title="Radikalstarter">Radikalstarter</a> für radikalische Reaktionen, insbesondere Polymerisationen, verwendet werden.<a href="#cite_note-267">[258]</a> Das Chinon <a href="2%2C3-Dichlor-5%2C6-dicyano-1%2C4-benzochinon" title="2,3-Dichlor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon">DDQ</a>, das über zwei Nitrilgruppen verfügt, ist ein weitverbreitetes Oxidationsmittel, das auch in der pharmazeutischen Industrie verwendet wird.<a href="#cite_note-268">[259]</a> Nitrilgruppen lassen sich als Sonde für infrarot-spektroskopische Untersuchungen in Biomoleküle einführen.<a href="#cite_note-269">[260]</a> Einige Nitrile werden als Edukte für die Synthese von Pharmazeutika verwendet.<a href="#cite_note-:30-27">[27]</a> <a href="Ketoprofen" title="Ketoprofen">Ketoprofen</a> ist ein in einigen EU-Ländern zugelassenes <a href="Entz%C3%BCndungshemmung" title="Entzündungshemmung">Antiphlogistikum</a>, für dessen industrielle Synthese <a href="Propionitril" title="Propionitril">Propionitril</a> verwendet wird.<a href="#cite_note-270">[261]</a><a href="#cite_note-271">[262]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nitrile_in_der_Medizin">Nitrile in der Medizin</h3></div>

Nitrile finden sich in einem breiten Spektrum an Arzneistoffgruppen. Zwischen 2010 und 2020 wurde jedes Jahr mindestens ein Arzneistoff mit Nitrilfunktion von der amerikanischen <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> zugelassen. Die Nitrilgruppe hat charakteristische physikalische und chemische Eigenschaften, die für die <a href="Wirkstoffdesign" title="Wirkstoffdesign">Gestaltung von Wirkstoffen</a> eine wichtige Rolle spielen. Als strukturelles Element weist diese Gruppe eine lineare Geometrie auf und beansprucht nur sehr wenig Raum, etwa ein Achtel im Vergleich zu einer <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a>. Damit ist sie als Strukturbestandteil von Liganden gut geeignet, Hohlräume einer <a href="Bindungsstelle" title="Bindungsstelle">Bindungstasche</a> eines Zielproteins aufzufüllen, die entsprechend schlank und tief sind und anderweitig kaum zu besetzen sind. Der Einbau einer Nitrilgruppe in ein Molekül führt im Allgemeinen zur Senkung seines <a href="Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient" title="Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient">Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten</a> bzw. zur Erhöhung seiner Wasserlöslichkeit. Dies wirkt sich bei an sich <a href="Lipophil" class="mw-redirect" title="Lipophil">lipophileren</a> Verbindungen in der Regel günstig auf die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a>, die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> und damit auf deren Wirkungsdauer aus. Die Nitrilgruppe in Arzneistoffen ist zumeist metabolisch sehr stabil.<a href="#cite_note-:33-272">[263]</a> Die Nitrilgruppe ist <a href="Isosterie" title="Isosterie">isoster</a> zur <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylgruppe</a>, der <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxylgruppe</a> und zum Chloratom. Sie hat demnach ähnliche elektronische und sterische Eigenschaften wie diese und kann gegen diese ausgetauscht werden, um die Moleküleigenschaften leicht zu variieren.<a href="#cite_note-:35-273">[264]</a>

Die <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindung</a> ist das wichtigste pharmakodynamische Bindungsmuster der Nitrilgruppe, die aufgrund der Elektronegativität ihres Stickstoffatoms, im Gegensatz zur <a href="Ethinylgruppe" title="Ethinylgruppe">Ethinylgruppe</a>, als Protonenakzeptor fungiert.<a href="#cite_note-274">[265]</a> So bildet beispielsweise die Nitrilgruppe des kompetitiven <a href="PDE-3-Hemmer" title="PDE-3-Hemmer">PDE3-Inhibitors</a> <a href="Milrinon" class="mw-redirect" title="Milrinon">Milrinon</a> über einen an der <a href="Bindungsstelle" title="Bindungsstelle">Ligandenbindungsstelle</a> dieser <a href="Phosphodiesterasen" title="Phosphodiesterasen">Phosphodiesterase</a> befindlichen <a href="Histidin" title="Histidin">Histidin</a>-Rest eine affinitätsrelevante Wasserstoffbrücke.<a href="#cite_note-:33-272">[263]</a> Nitrile sind fähig, eine <a href="Koordinative_Bindung" title="Koordinative Bindung">koordinative Bindung</a> mit <a href="Calcium" title="Calcium">Calciumkationen</a> einzugehen, was für die Wirkung von <a href="Calciumantagonist" title="Calciumantagonist">Calciumkanalblockern</a> des <a href="Calciumantagonist#Strukturtypen" title="Calciumantagonist">Verapamil-Typs</a> essentiell ist. Diese hemmen den Calciumstrom, indem der Ligand-Calcium-<a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Komplex</a> eine Salzbrücke eingeht mit einem der <a href="Glutamins%C3%A4ure" title="Glutaminsäure">Glutamatreste</a> des Selektivitätsfilters in der Pore dieses <a href="Calciumkanal" title="Calciumkanal">ionotropen Rezeptors</a>.<a href="#cite_note-275">[266]</a><a href="#cite_note-276">[267]</a> Eingesetzt wird Verapamil bei Herz-Kreislauf-Erkrankungen wie <a href="Arterielle_Hypertonie" title="Arterielle Hypertonie">arterieller Hypertonie</a> und <a href="Angina_pectoris" title="Angina pectoris">Angina pectoris</a>.<a href="#cite_note-277">[268]</a>

Nitrilsubstituenten verringern durch starken <a href="Induktiver_Effekt" title="Induktiver Effekt">Elektronenzug</a> die <a href="Elektronendichte" title="Elektronendichte">Elektronendichte</a> von <a href="Aromaten" title="Aromaten">Aromaten</a>. Moduliert werden auf diese Weise <a href="%CE%A0-%CF%80-Wechselwirkung" title="Π-π-Wechselwirkung">π-π-Wechselwirkungen</a> zwischen Wirkstoff und geeigneten <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäureresten</a> eines Zielproteins, wie <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a>, <a href="Tyrosin" title="Tyrosin">Tyrosin</a>, <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> und <a href="Histidin" title="Histidin">Histidin</a>.<a href="#cite_note-:35-273">[264]</a> Eine solche π-π-Wechselwirkung wird beobachtet bei den <a href="Aromatase" title="Aromatase">Aromatasehemmern</a> <a href="Letrozol" title="Letrozol">Letrozol</a> und <a href="Anastrozol" title="Anastrozol">Anastrozol</a>, die als <a href="Antiestrogen" title="Antiestrogen">Antiestrogene</a> wirken und bei <a href="Brustkrebs" title="Brustkrebs">Brustkrebs</a> eingesetzt werden.<a href="#cite_note-278">[269]</a><a href="#cite_note-279">[270]</a> Viele <a href="Androgenrezeptor" title="Androgenrezeptor">Androgenrezeptor</a>-Antagonisten enthalten einen ausgeprägt elektronenarmen aromatischen Ring, der für die supramolekulare Rezeptorbindung von besonderer Bedeutung ist.<a href="#cite_note-pmid15833816-280">[271]</a> In <a href="Bicalutamid" title="Bicalutamid">Bicalutamid</a>, <a href="Enzalutamid" title="Enzalutamid">Enzalutamid</a> und weiteren Analoga, die zur Behandlung von <a href="Prostatakrebs" title="Prostatakrebs">Prostatakrebs</a> eingesetzt werden, trägt eine Nitrilgruppe zu dieser Ladungsverschiebung bei.<a href="#cite_note-281">[272]</a>

Einige Fälle sind bekannt, in denen Nitrile eine reversible, gleichwohl wirkungsrelevante <a href="Kovalente_Bindung" title="Kovalente Bindung">kovalente Bindung</a> zu einem <a href="Target_(Biologie)" title="Target (Biologie)">Zielmolekül</a> ausbilden.<a href="#cite_note-:35-273">[264]</a> Dabei <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">addieren</a> unter geeigneten Bedingungen Hydroxyl- oder <a href="Thiole" title="Thiole">Thiolgruppen</a> von <a href="Serin" title="Serin">Serin</a>- oder <a href="Cystein" title="Cystein">Cysteinresten</a> der Zielproteine mit der Nitrilgruppe zu <a href="Imids%C3%A4ureester" title="Imidsäureester">Oxo-</a> oder Thioimidaten. Dies gilt für den bei <a href="Diabetes_mellitus" title="Diabetes mellitus">Diabetes mellitus Typ II</a> eingesetzten <a href="Dipeptidylpeptidase_4" title="Dipeptidylpeptidase 4">Dipeptidylpeptidase-4</a>-Inhibitor <a href="Vildagliptin" title="Vildagliptin">Vildagliptin</a>,<a href="#cite_note-282">[273]</a> genauso wie für <a href="Saxagliptin" title="Saxagliptin">Saxagliptin</a>.<a href="#cite_note-283">[274]</a> Das antibakterielle Antibiotikum Cefmetazol<a href="#cite_note-284">[S 10]</a> wirkt ebenfalls als kovalenter Inhibitor, in diesem Fall einer bakteriellen <a href="Peptidasen" title="Peptidasen">Protease</a>.<a href="#cite_note-285">[275]</a> Für den Calcium-Sensitizer <a href="Levosimendan" title="Levosimendan">Levosimendan</a> wird eine Reaktion mit dem Proteinkomplex <a href="Kardiales_Troponin" title="Kardiales Troponin">Troponin-C</a> angenommen.<a href="#cite_note-286">[276]</a> Eine solch reaktive Gruppe wird auch als <a href="Warhead_(Pharmakologie)" title="Warhead (Pharmakologie)">Warhead</a> (wörtlich übersetzt „Gefechtskopf“) bezeichnet.

In einigen Fällen sind Nitrilgruppen hauptsächlich wegen ihrer Sterik (das heißt räumlichen Gestalt) relevant, indem sie <a href="Van-der-Waals-Kr%C3%A4fte" title="Van-der-Waals-Kräfte">Van-der-Waals-Kontakte</a> mit Aminosäureresten ausbilden. Die trifft zu auf den <a href="Tyrosinkinase-Inhibitor" title="Tyrosinkinase-Inhibitor">Tyrosinkinase-Inhibitor</a> <a href="Bosutinib" title="Bosutinib">Bosutinib</a>, der bei <a href="Chronische_myeloische_Leuk%C3%A4mie" title="Chronische myeloische Leukämie">Chronischer myeloischer Leukämie</a> eingesetzt wird. <a href="Proteinkristall#Analyse" title="Proteinkristall">Kristallstrukturen</a> sind bekannt, in denen Bosutinib mit diversen Tyrosinkinasen komplexiert ist. Inhibitoren der <a href="Reverse_Transkriptase" title="Reverse Transkriptase">Reversen Transkriptase</a>, wie <a href="Etravirin" title="Etravirin">Etravirin</a> und <a href="Rilpivirin" title="Rilpivirin">Rilpivirin</a>, werden in Kombinationspräparaten gegen <a href="HIV" title="HIV">HIV</a> eingesetzt. Die Acrylnitril-Teilstruktur des Rilpivirins taucht in einen aus <a href="Tyrosin" title="Tyrosin">Tyrosin</a>, <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalanin</a> und <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> bestehenden aromatischen Käfig ein, wie die zugehörige Raumstruktur, die im Jahr 2008 veröffentlicht wurde, erkennen lässt.<a href="#cite_note-pmid18230722-287">[277]</a> Der <a href="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer" title="Serotonin-Wiederaufnahmehemmer">Serotonin-Wiederaufnahmehemmer</a> <a href="Citalopram" title="Citalopram">Citalopram</a>, der gegen Depressionen eingesetzt wird, war im Jahr 2016 mit 290 Millionen definierten Tagesdosen das meist verschriebene Psychopharmakon in Deutschland. Die Nitrilgruppe des <a href="Escitalopram" title="Escitalopram">Escitaloprams</a> zeichnet sich durch optimale Komplementarität gegenüber der zentralen und einer weiteren allosterischen Bindungsstelle des Transportmoleküls aus, wie es aus der Kristallstruktur hervorgeht.<a href="#cite_note-pmid27049939-288">[278]</a>

<div class="gallerytext">Levosimendan</div>

</li>

<div class="gallerytext">Letrozol</div>

</li>

<div class="gallerytext">Saxagliptin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Milrinon</div>

</li>

<div class="gallerytext">Cefmetazol</div>

</li>

<div class="gallerytext">Citalopram</div>

</li>

<div class="gallerytext">Rilpivirin</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sonstige_Verwendungen">Sonstige Verwendungen</h3></div>

Eine zweistellige Anzahl an Nitrilen wird als Duftstoffe für Kosmetika verwendet. Dazu gehören unter anderem <a href="Zimts%C3%A4urenitril" title="Zimtsäurenitril">Zimtsäurenitril</a>, <a href="Dodecannitril" title="Dodecannitril">Dodecannitril</a>, <a href="Benzonitril" title="Benzonitril">Benzonitril</a> und <a href="Geranylnitril" title="Geranylnitril">Geranylnitril</a>.<a href="#cite_note-289">[279]</a><a href="#cite_note-290">[280]</a><a href="#cite_note-291">[281]</a> Nitrile weisen zum Teil ähnliche Düfte auf wie entsprechende <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>, sind aber deutlich stabiler, sodass sie sich als Ersatz eignen. So eignet sich Geranylnitril als Zitrusduft und ist im Gegensatz zum strukturanalogen <a href="Citral" title="Citral">Citral</a> stabil gegen Oxidation.<a href="#cite_note-292">[282]</a>

Diverse Nitrile finden als Pestizide Verwendung. Cyanogruppen sind in einigen <a href="Pyrethroide" title="Pyrethroide">Pyrethroid-Insektiziden</a> enthalten. Pyrethroide sind Carbonsäureester und durch Verwendung von <a href="3-Phenoxymandelonitril" title="3-Phenoxymandelonitril">3-Phenoxymandelonitril</a> als Alkoholkomponenten, wie in <a href="Deltamethrin" title="Deltamethrin">Deltamethrin</a> und <a href="Cypermethrin" title="Cypermethrin">Cypermethrin</a>, wurde eine Gruppe besonders wirksamer Derivate entwickelt.<a href="#cite_note-293">[283]</a> <a href="Azoxystrobin" title="Azoxystrobin">Azoxystrobin</a> war schon 1999, wenige Jahre nach Einführung, mit über 400 Millionen Dollar Verkaufswert das meistverkaufte Agrar-Fungizid und hat seine Bedeutung auch mehr als 15 Jahre später noch behalten, sodass es auch 2016 noch das meistverkaufte Fungizid war.<a href="#cite_note-294">[284]</a><a href="#cite_note-:24-295">[285]</a> Azoxystrobin wurde ausgehend von dem natürlich vorkommenden <a href="Strobilurine" title="Strobilurine">Strobilurin A</a> entwickelt. Wichtige Unterschiede zwischen der Startverbindung und dem fertigen Wirkstoff sind der Austausch der Doppelbindungen gegen aromatische Ringe und die Einführung einer Cyanogruppe an dem Ring, der schon in der Ausgangsverbindung enthalten ist.<a href="#cite_note-:24-295">[285]</a> Ein viel genutztes Nitril-Insektizid ist <a href="Fipronil" title="Fipronil">Fipronil</a>.<a href="#cite_note-296">[286]</a><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r256979673">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .vl-mehrere-bilder{margin-top:.5em}.mw-parser-output .vl-mehrere-bilder-kopf{clear:both;font-weight:bold}.mw-parser-output .vl-mehrere-bilder-horizontal{float:left;padding:1px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .vl-mehrere-bilder .thumbimage{background:none}html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .vl-mehrere-bilder .thumbimage:not([style*="background"]) span:not([class]) img{background-color:var(--background-color-base-fixed,#ffffff);color:var(--color-base-fixed,#202122);filter:brightness(0.8)}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .vl-mehrere-bilder .thumbimage{background:none}html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .vl-mehrere-bilder .thumbimage:not([style*="background"]) span:not([class]) img{background-color:var(--background-color-base-fixed,#ffffff);color:var(--color-base-fixed,#202122);filter:brightness(0.8)}}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><div class="thumb tright vl-mehrere-bilder" style="width:296px;"><div class="thumbinner"><div class="vl-mehrere-bilder-horizontal" style="width:84px;"><div class="thumbimage"></div></div><div class="vl-mehrere-bilder-horizontal" style="width:198px;"><div class="thumbimage"></div></div><div style="clear:both;"></div>

<div class="thumbcaption" style="clear:both;text-align:left;">Tube mit Cyanacrylat-Klebstoff und Struktur von Ethylcyanacrylat, das oft in Cyanacrylat-Klebstoffen verwendet wird</div></div></div>

<a href="Cyanacrylate" title="Cyanacrylate">Cyanacrylate</a> werden als <a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Sekundenkleber</a> verwendet, da sie als Einkomponentenzubereitung schnell bei normalen Umgebungsbedingungen aushärten und viele Materialien kleben können. Die bei weitem meistgenutzte Verbindung in diesem Bereich ist <a href="2-Cyanacryls%C3%A4ureethylester" title="2-Cyanacrylsäureethylester">Ethylcyanacrylat</a>, in geringerem Maße werden <a href="2-Cyanacryls%C3%A4uremethylester" title="2-Cyanacrylsäuremethylester">Methylcyanacrylat</a> und <a href="Allylcyanacrylat" title="Allylcyanacrylat">Allylcyanacrylat</a> verwendet.<a href="#cite_note-297">[287]</a> Cyanacrylatkleber werden auch im medizinischen Bereich verwendet, um Wunden zu verkleben, anstatt sie zu nähen. Da Ester mit kurzkettigen Alkylresten (wie Methylcyanacrylat) aber oft Nebenwirkungen, insbesondere <a href="Entz%C3%BCndung" title="Entzündung">Entzündungen</a>, verursachen, werden hier andere Verbindungen verwendet als im technischen Bereich. So kommen vor allem <a href="Butylcyanacrylat" title="Butylcyanacrylat">Butylcyanacrylat</a> und <a href="2-Octylcyanacrylat" title="2-Octylcyanacrylat">2-Octylcyanacrylat</a> zum Einsatz.<a href="#cite_note-:22-9">[9]</a>

Nitrile finden Verwendung als <a href="Elektrolyt" title="Elektrolyt">Elektrolytzusatzmittel</a> in <a href="Lithiumbatterie" title="Lithiumbatterie">Lithiumbatterien</a>. So bewirkt der Zusatz von 1,3,6-Hexantricarbonitril<a href="#cite_note-298">[S 11]</a> eine signifikante Zunahme der Leistung gegenüber einer entsprechenden Batterie ohne Zusatz. Die Wirkweise der Nitrilzusätze ist noch nicht vollständig geklärt.<a href="#cite_note-299">[288]</a><a href="#cite_note-300">[289]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>David T. Mowry: The Preparation of Nitriles. In: Chemical Reviews. Band 42, Nr. 2, 1. April 1948, S. 189–283, <a href="https://doi.org/10.1021/cr60132a001" class="extiw external" title="doi:10.1021/cr60132a001">doi:10.1021/cr60132a001</a>.</li>

<li>Camille Scotti, James W. Barlow: Natural Products Containing the Nitrile Functional Group and Their Biological Activities. In: Natural Product Communications. Band 17, Nr. 5, Mai 2022, <a href="https://doi.org/10.1177/1934578X221099973" class="extiw external" title="doi:10.1177/1934578X221099973">doi:10.1177/1934578X221099973</a>.</li>

<li>Mohammed H. Al‐Huniti, Mitchell P. Croatt: Metal-Catalyzed Dehydration of Primary Amides to Nitriles. In: Asian Journal of Organic Chemistry. Band 8, Nr. 10, Oktober 2019, S. 1791–1799, <a href="https://doi.org/10.1002/ajoc.201900343" class="extiw external" title="doi:10.1002/ajoc.201900343">doi:10.1002/ajoc.201900343</a>.</li>

<li>Bruce N. Storhoff, Huntley C. Lewis Jr.: Organonitrile complexes of transition metals. In: Coordination Chemistry Reviews. Band 23, Nr. 1, Juni 1977, S. 1–29, <a href="https://doi.org/10.1016/S0010-8545(00)80329-X" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0010-8545(00)80329-X">doi:10.1016/S0010-8545(00)80329-X</a>.</li>

<li>Xi Wang, Yuanxun Wang, Xuemin Li, Zhenyang Yu, Chun Song, Yunfei Du: Nitrile-containing pharmaceuticals: target, mechanism of action, and their SAR studies. In: RSC Medicinal Chemistry. Band 12, Nr. 10, 2021, S. 1650–1671, <a href="https://doi.org/10.1039/D1MD00131K" class="extiw external" title="doi:10.1039/D1MD00131K">doi:10.1039/D1MD00131K</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/34778767?dopt=Abstract">PMID 34778767</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC8528211/">PMC 8528211</a> (freier Volltext).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Nitriles?uselang=de">Commons: Nitrile</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Nitril" class="extiw external" title="wikt:Nitril">Wiktionary: Nitril</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> T. K. Brotherton, J. W. Lynn: <cite style="font-style:italic">The Synthesis And Chemistry Of Cyanogen</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Reviews</cite>. Band 59, Nr. 5, 1. Oktober 1959, S. 841–883, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr50029a003">10.1021/cr50029a003</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=The+Synthesis+And+Chemistry+Of+Cyanogen&rft.au=T.+K.+Brotherton%2C+J.+W.+Lynn&rft.date=1959-10-01&rft.doi=10.1021%2Fcr50029a003&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=841-883&rft.volume=59" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> F. Wöhler, J. Liebig: <cite style="font-style:italic">Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Annalen_der_Pharmacie" class="mw-redirect" title="Annalen der Pharmacie">Annalen der Pharmacie</a></cite>. Band 3, Nr. 3, Januar 1832, S. 249–282, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.18320030302">10.1002/jlac.18320030302</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Untersuchungen+%C3%BCber+das+Radikal+der+Benzoes%C3%A4ure&rft.au=F.+W%C3%B6hler%2C+J.+Liebig&rft.date=1832-01&rft.doi=10.1002%2Fjlac.18320030302&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Annalen+der+Pharmacie&rft.pages=249-282&rft.volume=3" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:21-3">↑ <a href="#cite_ref-:21_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-:21_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-:21_3-2">c</a> David T. Mowry: <cite style="font-style:italic">The Preparation of Nitriles.</cite> In: <cite style="font-style:italic">Chemical Reviews</cite>. Band 42, Nr. 2, 1. April 1948, S. 189–283, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr60132a001">10.1021/cr60132a001</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=The+Preparation+of+Nitriles.&rft.au=David+T.+Mowry&rft.date=1948-04-01&rft.doi=10.1021%2Fcr60132a001&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=189-283&rft.volume=42" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Arthur Lapworth: <cite style="font-style:italic">XCVI.—Reactions involving the addition of hydrogen cyanide to carbon compounds</cite>. In: <cite style="font-style:italic">J. Chem. Soc., Trans.</cite> Band 83, Nr. 0, 1903, S. 995–1005, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/CT9038300995">10.1039/CT9038300995</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=XCVI.%E2%80%94Reactions+involving+the+addition+of+hydrogen+cyanide+to+carbon+compounds&rft.au=Arthur+Lapworth&rft.date=1903&rft.doi=10.1039%2FCT9038300995&rft.genre=journal&rft.issue=0&rft.jtitle=J.+Chem.+Soc.%2C+Trans.&rft.pages=995-1005&rft.volume=83" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:9-5">↑ <a href="#cite_ref-:9_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-:9_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-:9_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-:9_5-3">d</a> <a href="#cite_ref-:9_5-4">e</a> Robert J. H. Gregory: <cite style="font-style:italic">Cyanohydrins in Nature and the Laboratory: Biology, Preparations, and Synthetic Applications</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Reviews</cite>. Band 99, Nr. 12, 8. Dezember 1999, S. 3649–3682, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/cr9902906">10.1021/cr9902906</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Cyanohydrins+in+Nature+and+the+Laboratory%3A+Biology%2C+Preparations%2C+and+Synthetic+Applications&rft.au=Robert+J.+H.+Gregory&rft.date=1999-12-08&rft.doi=10.1021%2Fcr9902906&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Chemical+Reviews&rft.pages=3649-3682&rft.volume=99" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <cite style="font-style:italic">Encyclopedia of chemical processing and design. 2: Additives to alpha</cite>. Dekker, New York 1977, ISBN 0-8247-2452-6.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.btitle=Encyclopedia+of+chemical+processing+and+design.+2%3A+Additives+to+alpha&rft.date=1977&rft.genre=book&rft.isbn=0824724526&rft.place=New+York&rft.pub=Dekker" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:26-7">↑ <a href="#cite_ref-:26_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-:26_7-1">b</a> Ji Yang, Peng Wang, Helfried Neumann, Ralf Jackstell, Matthias Beller: <cite style="font-style:italic">Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Industrial Chemistry & Materials</cite>. Band 1, Nr. 2, 2023, S. 155–174, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/D3IM00009E">10.1039/D3IM00009E</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Industrially+applied+and+relevant+transformations+of+1%2C3-butadiene+using+homogeneous+catalysts&rft.au=Ji+Yang%2C+Peng+Wang%2C+Helfried+Neumann%2C+...&rft.date=2023&rft.doi=10.1039%2FD3IM00009E&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Industrial+Chemistry+%26+Materials&rft.pages=155-174&rft.volume=1" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:0-8">↑ <a href="#cite_ref-:0_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-:0_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-:0_8-2">c</a> <a href="#cite_ref-:0_8-3">d</a> <a href="#cite_ref-:0_8-4">e</a> <a href="#cite_ref-:0_8-5">f</a> <a href="#cite_ref-:0_8-6">g</a> <a href="#cite_ref-:0_8-7">h</a> <a href="#cite_ref-:0_8-8">i</a> <cite style="font-style:italic">Polyacrylonitrile</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Handbook of Thermoplastics</cite>. CRC Press, 2016, ISBN 978-0-429-10162-5, S. 157–186.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Polyacrylonitrile&rft.btitle=Handbook+of+Thermoplastics&rft.date=2016&rft.genre=book&rft.isbn=9780429101625&rft.pages=157-186&rft.pub=CRC+Press" style="display:none">

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<li id="cite_note-:22-9">↑ <a href="#cite_ref-:22_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-:22_9-1">b</a> David García Cerdá, Antonio Martín Ballester, Alicia Aliena-Valero, Anna Carabén-Redaño, José M. Lloris: <cite style="font-style:italic">Use of cyanoacrylate adhesives in general surgery</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Surgery Today</cite>. Band 45, Nr. 8, August 2015, S. 939–956, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s00595-014-1056-4">10.1007/s00595-014-1056-4</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Use+of+cyanoacrylate+adhesives+in+general+surgery&rft.au=David+Garc%C3%ADa+Cerd%C3%A1%2C+Antonio+Mart%C3%ADn+Ballester%2C+Alicia+Aliena-Valero%2C+...&rft.date=2015-08&rft.doi=10.1007%2Fs00595-014-1056-4&rft.genre=journal&rft.issue=8&rft.jtitle=Surgery+Today&rft.pages=939-956&rft.volume=45" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Beyer-10"><a href="#cite_ref-Beyer_10-0">↑</a> <a href="Hans_Beyer" title="Hans Beyer">Hans Beyer</a> und <a href="Wolfgang_Walter" title="Wolfgang Walter">Wolfgang Walter</a>: Organische Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 22. Auflage, 1991, ISBN 3-7776-0485-2, S. 266–269.

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<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Eintrag zu nitriles. In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.N04151">10.1351/goldbook.N04151</a> – Version: 2.3.3.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Eintrag zu carbonitriles. In: <a href="International_Union_of_Pure_and_Applied_Chemistry" title="International Union of Pure and Applied Chemistry">IUPAC</a> (Hrsg.): <a href="Compendium_of_Chemical_Terminology" title="Compendium of Chemical Terminology">Compendium of Chemical Terminology</a>. The “Gold Book”. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1351/goldbook.C00838">10.1351/goldbook.C00838</a> – Version: 2.3.3.

</li>

<li id="cite_note-:23-13">↑ <a href="#cite_ref-:23_13-0">a</a> <a href="#cite_ref-:23_13-1">b</a> Karl-Heinz Hellwich: <cite style="font-style:italic">Chemische Nomenklatur: die systematische Benennung organisch-chemischer Verbindungen ; ein Lehrbuch für Pharmazie- und Chemiestudenten</cite>. 3., überarb. Auflage. Govi-Verl, Eschborn 1998, ISBN 3-7741-1095-6.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.au=Karl-Heinz+Hellwich&rft.btitle=Chemische+Nomenklatur%3A+die+systematische+Benennung+organisch-chemischer+Verbindungen+%3B+ein+Lehrbuch+f%C3%BCr+Pharmazie-+und+Chemiestudenten&rft.date=1998&rft.edition=3.%2C+%C3%BCberarb.+Aufl&rft.genre=book&rft.isbn=3774110956&rft.place=Eschborn&rft.pub=Govi-Verl" style="display:none">

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<li id="cite_note-:16-14">↑ <a href="#cite_ref-:16_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-:16_14-1">b</a> <a href="#cite_ref-:16_14-2">c</a> <a href="#cite_ref-:16_14-3">d</a> <a href="#cite_ref-:16_14-4">e</a> <a href="#cite_ref-:16_14-5">f</a> <a href="#cite_ref-:16_14-6">g</a> <a href="#cite_ref-:16_14-7">h</a> Kurt Peter C. Vollhardt, Neil Eric Schore: <cite style="font-style:italic">Organische Chemie. Hauptbd.</cite> 5. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.au=Kurt+Peter+C.+Vollhardt%2C+Neil+Eric+Schore&rft.btitle=Organische+Chemie.+Hauptbd.&rft.date=2011&rft.edition=5.+Aufl&rft.genre=book&rft.isbn=9783527327546&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none">

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<li id="cite_note-33"><a href="#cite_ref-33">↑</a> O. W. Webster: <cite style="font-style:italic">Polycyanation. The Reaction of Cyanogen Chloride, Cyclopentadiene, and Sodium Hydride</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 88, Nr. 13, Juli 1966, S. 3046–3050, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja00965a028">10.1021/ja00965a028</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Polycyanation.+The+Reaction+of+Cyanogen+Chloride%2C+Cyclopentadiene%2C+and+Sodium+Hydride&rft.au=O.+W.+Webster&rft.date=1966-07&rft.doi=10.1021%2Fja00965a028&rft.genre=journal&rft.issue=13&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=3046-3050&rft.volume=88" style="display:none">

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<li id="cite_note-34"><a href="#cite_ref-34">↑</a> Robert E. Kitson, Norman E. Griffith: <cite style="font-style:italic">Infrared Absorption Band Due to Nitrile Stretching Vibration</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Analytical Chemistry</cite>. Band 24, Nr. 2, 18. Februar 1952, S. 334–337, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ac60062a019">10.1021/ac60062a019</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Infrared+Absorption+Band+Due+to+Nitrile+Stretching+Vibration&rft.au=Robert+E.+Kitson%2C+Norman+E.+Griffith&rft.date=1952-02-18&rft.doi=10.1021%2Fac60062a019&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Analytical+Chemistry&rft.pages=334-337&rft.volume=24" style="display:none">

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<li id="cite_note-GESTIS9-35"><a href="#cite_ref-GESTIS9_35-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=012450">Cyanwasserstoff</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 7. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS1-36"><a href="#cite_ref-GESTIS1_36-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013660">Acetonitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 9. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS2-37"><a href="#cite_ref-GESTIS2_37-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013670">Propionitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 9. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS3-38"><a href="#cite_ref-GESTIS3_38-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=038640">Butyronitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 9. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-GESTIS4-39"><a href="#cite_ref-GESTIS4_39-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510611">Isobutyronitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 9. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS5-40"><a href="#cite_ref-GESTIS5_40-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011410">Acrylnitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 9. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS6-41"><a href="#cite_ref-GESTIS6_41-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=026150">Benzonitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 9. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS7-42"><a href="#cite_ref-GESTIS7_42-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=038430">Oxalsäuredinitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS8-43"><a href="#cite_ref-GESTIS8_43-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=023170">Malonsäuredinitril</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-GESTIS10-44"><a href="#cite_ref-GESTIS10_44-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=027250">Acetoncyanhydrin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

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<li id="cite_note-:34-45">↑ <a href="#cite_ref-:34_45-0">a</a> <a href="#cite_ref-:34_45-1">b</a> Lewis Nelson: <cite style="font-style:italic">Acute Cyanide Toxicity: Mechanisms and Manifestations</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Emergency Nursing</cite>. Band 32, Nr. 4, August 2006, S. S8–S11, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.jen.2006.05.012">10.1016/j.jen.2006.05.012</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Acute+Cyanide+Toxicity%3A+Mechanisms+and+Manifestations&rft.au=Lewis+Nelson&rft.date=2006-08&rft.doi=10.1016%2Fj.jen.2006.05.012&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+Emergency+Nursing&rft.pages=S8-S11&rft.volume=32" style="display:none">

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<li id="cite_note-:31-46">↑ <a href="#cite_ref-:31_46-0">a</a> <a href="#cite_ref-:31_46-1">b</a> Ahmed E. Ahmed, Mohammed Y.H. Farooqui: <cite style="font-style:italic">Comparative toxicities of aliphatic nitriles</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Toxicology Letters</cite>. Band 12, Nr. 2–3, Juli 1982, S. 157–163, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0378-4274%2882%2990179-5">10.1016/0378-4274(82)90179-5</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Comparative+toxicities+of+aliphatic+nitriles&rft.au=Ahmed+E.+Ahmed%2C+Mohammed+Y.H.+Farooqui&rft.date=1982-07&rft.doi=10.1016%2F0378-4274%2882%2990179-5&rft.genre=journal&rft.issue=2-3&rft.jtitle=Toxicology+Letters&rft.pages=157-163&rft.volume=12" style="display:none">

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<li id="cite_note-47"><a href="#cite_ref-47">↑</a> Kumbukani K. Nyirenda: <cite style="font-style:italic">Toxicity Potential of Cyanogenic Glycosides in Edible Plants</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Medical Toxicology</cite>. IntechOpen, 3. Februar 2021.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Toxicity+Potential+of+Cyanogenic+Glycosides+in+Edible+Plants&rft.au=Kumbukani+K.+Nyirenda&rft.btitle=Medical+Toxicology&rft.date=2021-02-03&rft.genre=book&rft.pub=IntechOpen" style="display:none">

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<li id="cite_note-:11-48">↑ <a href="#cite_ref-:11_48-0">a</a> <a href="#cite_ref-:11_48-1">b</a> <a href="#cite_ref-:11_48-2">c</a> <a href="#cite_ref-:11_48-3">d</a> Fraser F. Fleming, Fraser F. Fleming: <cite style="font-style:italic">Nitrile-containing natural products</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Natural Product Reports</cite>. Band 16, Nr. 5, 1999, S. 597–606, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/a804370a">10.1039/a804370a</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Nitrile-containing+natural+products&rft.au=Fraser+F.+Fleming%2C+Fraser+F.+Fleming&rft.date=1999&rft.doi=10.1039%2Fa804370a&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Natural+Product+Reports&rft.pages=597-606&rft.volume=16" style="display:none">

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<li id="cite_note-:12-49">↑ <a href="#cite_ref-:12_49-0">a</a> <a href="#cite_ref-:12_49-1">b</a> <a href="#cite_ref-:12_49-2">c</a> <a href="#cite_ref-:12_49-3">d</a> Camille Scotti, James W. Barlow: <cite style="font-style:italic">Natural Products Containing the Nitrile Functional Group and Their Biological Activities</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Natural Product Communications</cite>. Band 17, Nr. 5, Mai 2022, S. 1934578X2210999, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1177/1934578X221099973">10.1177/1934578X221099973</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Natural+Products+Containing+the+Nitrile+Functional+Group+and+Their+Biological+Activities&rft.au=Camille+Scotti%2C+James+W.+Barlow&rft.date=2022-05&rft.doi=10.1177%2F1934578X221099973&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Natural+Product+Communications&rft.pages=1934578X2210999&rft.volume=17" style="display:none">

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<li id="cite_note-50"><a href="#cite_ref-50">↑</a> Anete C Ferraz, Miriam Elizabeth M Angelucci, Mariana L Da Costa, Ilza R Batista, Bras H De Oliveira, Claudio Da Cunha: <cite style="font-style:italic">Pharmacological Evaluation of Ricinine, a Central Nervous System Stimulant Isolated from Ricinus communis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Pharmacology Biochemistry and Behavior</cite>. Band 63, Nr. 3, Juli 1999, S. 367–375, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0091-3057%2899%2900007-6">10.1016/S0091-3057(99)00007-6</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Pharmacological+Evaluation+of+Ricinine%2C+a+Central+Nervous+System+Stimulant+Isolated+from+Ricinus+communis&rft.au=Anete+C+Ferraz%2C+Miriam+Elizabeth+M+Angelucci%2C+Mariana+L+Da+Costa%2C+...&rft.date=1999-07&rft.doi=10.1016%2FS0091-3057%2899%2900007-6&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Pharmacology+Biochemistry+and+Behavior&rft.pages=367-375&rft.volume=63" style="display:none">

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<li id="cite_note-51"><a href="#cite_ref-51">↑</a> R. Mukherjee, A. Chatterjee: <cite style="font-style:italic">Structure and synthesis of nudiflorine</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Tetrahedron</cite>. Band 22, Nr. 4, Januar 1966, S. 1461–1466, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4020%2801%2999443-8">10.1016/S0040-4020(01)99443-8</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Structure+and+synthesis+of+nudiflorine&rft.au=R.+Mukherjee%2C+A.+Chatterjee&rft.date=1966-01&rft.doi=10.1016%2FS0040-4020%2801%2999443-8&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Tetrahedron&rft.pages=1461-1466&rft.volume=22" style="display:none">

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<li id="cite_note-52"><a href="#cite_ref-52">↑</a> M.Soledade C Pedras, Corwin M Nycholat, Sabine Montaut, Yiming Xu, Abdul Q Khan: <cite style="font-style:italic">Chemical defenses of crucifers: elicitation and metabolism of phytoalexins and indole-3-acetonitrile in brown mustard and turnip</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Phytochemistry</cite>. Band 59, Nr. 6, März 2002, S. 611–625, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0031-9422%2802%2900026-2">10.1016/S0031-9422(02)00026-2</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Chemical+defenses+of+crucifers%3A+elicitation+and+metabolism+of+phytoalexins+and+indole-3-acetonitrile+in+brown+mustard+and+turnip&rft.au=M.Soledade+C+Pedras%2C+Corwin+M+Nycholat%2C+Sabine+Montaut%2C+...&rft.date=2002-03&rft.doi=10.1016%2FS0031-9422%2802%2900026-2&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Phytochemistry&rft.pages=611-625&rft.volume=59" style="display:none">

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<li id="cite_note-54"><a href="#cite_ref-54">↑</a> Adolf Nahrstedt, Victor Wray: <cite style="font-style:italic">Structural revision of a putative cyanogenic glucoside from Ilex aquifolium</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Phytochemistry</cite>. Band 29, Nr. 12, 1990, S. 3934–3936, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0031-9422%2890%2985364-L">10.1016/0031-9422(90)85364-L</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Structural+revision+of+a+putative+cyanogenic+glucoside+from+Ilex+aquifolium&rft.au=Adolf+Nahrstedt%2C+Victor+Wray&rft.date=1990&rft.doi=10.1016%2F0031-9422%2890%2985364-L&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Phytochemistry&rft.pages=3934-3936&rft.volume=29" style="display:none">

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<li id="cite_note-:14-117">↑ <a href="#cite_ref-:14_117-0">a</a> <a href="#cite_ref-:14_117-1">b</a> Yannick Vallee, Ibrahim Shalayel, Kieu-Dung Ly, K. V. Raghavendra Rao, Gael De Paëpe, Katharina Märker, Anne Milet: <cite style="font-style:italic">At the very beginning of life on Earth: the thiol-rich peptide (TRP) world hypothesis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The International Journal of Developmental Biology</cite>. Band 61, Nr. 8–9, 2017, S. 471–478, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1387/ijdb.170028yv">10.1387/ijdb.170028yv</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=At+the+very+beginning+of+life+on+Earth%3A+the+thiol-rich+peptide+%28TRP%29+world+hypothesis&rft.au=Yannick+Vallee%2C+Ibrahim+Shalayel%2C+Kieu-Dung+Ly%2C+...&rft.date=2017&rft.doi=10.1387%2Fijdb.170028yv&rft.genre=journal&rft.issue=8-9&rft.jtitle=The+International+Journal+of+Developmental+Biology&rft.pages=471-478&rft.volume=61" style="display:none">

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<li id="cite_note-:29-118">↑ <a href="#cite_ref-:29_118-0">a</a> <a href="#cite_ref-:29_118-1">b</a> James P. Ferris, William J. Hagan: <cite style="font-style:italic">HCN and chemical evolution: The possible role of cyano compounds in prebiotic synthesis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Tetrahedron</cite>. Band 40, Nr. 7, Januar 1984, S. 1093–1120, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0040-4020%2801%2999315-9">10.1016/S0040-4020(01)99315-9</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=HCN+and+chemical+evolution%3A+The+possible+role+of+cyano+compounds+in+prebiotic+synthesis&rft.au=James+P.+Ferris%2C+William+J.+Hagan&rft.date=1984-01&rft.doi=10.1016%2FS0040-4020%2801%2999315-9&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Tetrahedron&rft.pages=1093-1120&rft.volume=40" style="display:none">

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<li id="cite_note-119"><a href="#cite_ref-119">↑</a> L. Chimiak, J. Eiler, A. Sessions, C. Blumenfeld, M. Klatte, B.M. Stoltz: <cite style="font-style:italic">Isotope effects at the origin of life: Fingerprints of the Strecker synthesis</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Geochimica et Cosmochimica Acta</cite>. Band 321, März 2022, S. 78–98, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.gca.2022.01.015">10.1016/j.gca.2022.01.015</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Isotope+effects+at+the+origin+of+life%3A+Fingerprints+of+the+Strecker+synthesis&rft.au=L.+Chimiak%2C+J.+Eiler%2C+A.+Sessions%2C+...&rft.btitle=Geochimica+et+Cosmochimica+Acta&rft.date=2022-03&rft.doi=10.1016%2Fj.gca.2022.01.015&rft.genre=book&rft.pages=78-98&rft.volume=321" style="display:none">

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<li id="cite_note-120"><a href="#cite_ref-120">↑</a> Ibrahim Shalayel, Seydou Coulibaly, Kieu Ly, Anne Milet, Yannick Vallée: <cite style="font-style:italic">The Reaction of Aminonitriles with Aminothiols: A Way to Thiol-Containing Peptides and Nitrogen Heterocycles in the Primitive Earth Ocean</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Life</cite>. Band 8, Nr. 4, 19. Oktober 2018, S. 47, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3390/life8040047">10.3390/life8040047</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/30347745?dopt=Abstract">PMID 30347745</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6316830/">PMC 6316830</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=The+Reaction+of+Aminonitriles+with+Aminothiols%3A+A+Way+to+Thiol-Containing+Peptides+and+Nitrogen+Heterocycles+in+the+Primitive+Earth+Ocean&rft.au=Ibrahim+Shalayel%2C+Seydou+Coulibaly%2C+Kieu+Ly%2C+...&rft.date=2018-10-19&rft.doi=10.3390%2Flife8040047&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Life&rft.pages=47&rft.pmc=6316830&rft.pmid=30347745&rft.volume=8" style="display:none">

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<li id="cite_note-:8-121">↑ <a href="#cite_ref-:8_121-0">a</a> <a href="#cite_ref-:8_121-1">b</a> Thomas Laue, Andreas Plagens: <cite style="font-style:italic">Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Teubner Studienbücher Chemie</cite>. 1994, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-322-94726-0">10.1007/978-3-322-94726-0</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Namen-+und+Schlagwort-Reaktionen+der+Organischen+Chemie&rft.au=Thomas+Laue%2C+Andreas+Plagens&rft.btitle=Teubner+Studienb%C3%BCcher+Chemie&rft.date=1994&rft.doi=10.1007%2F978-3-322-94726-0&rft.genre=book" style="display:none">

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<li id="cite_note-122"><a href="#cite_ref-122">↑</a> K. R. Lynn, Peter E. Yankwich: <cite style="font-style:italic">Cyanide Carbon Isotope Fractionation in the Reaction of Cyanide Ion and Methyl Iodide. Carbon Isotope Effect in the Hydrolysis of Methyl Iodide</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. Band 83, Nr. 1, Januar 1961, S. 53–57, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01462a010">10.1021/ja01462a010</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Cyanide+Carbon+Isotope+Fractionation+in+the+Reaction+of+Cyanide+Ion+and+Methyl+Iodide.+Carbon+Isotope+Effect+in+the+Hydrolysis+of+Methyl+Iodide&rft.au=K.+R.+Lynn%2C+Peter+E.+Yankwich&rft.date=1961-01&rft.doi=10.1021%2Fja01462a010&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=53-57&rft.volume=83" style="display:none">

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<li id="cite_note-123"><a href="#cite_ref-123">↑</a> G. E. Ham, Jane Stevens: <cite style="font-style:italic">Reaction of 1,2-Dihaloethanes with Sodium Cyanide</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Journal of Organic Chemistry</cite>. Band 27, Nr. 12, Dezember 1962, S. 4638–4639, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo01059a504">10.1021/jo01059a504</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Reaction+of+1%2C2-Dihaloethanes+with+Sodium+Cyanide&rft.au=G.+E.+Ham%2C+Jane+Stevens&rft.date=1962-12&rft.doi=10.1021%2Fjo01059a504&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=4638-4639&rft.volume=27" style="display:none">

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<li id="cite_note-124"><a href="#cite_ref-124">↑</a> Cinzia Chiappe, Daniela Pieraccini, Paola Saullo: <cite style="font-style:italic">Nucleophilic Displacement Reactions in Ionic Liquids: Substrate and Solvent Effect in the Reaction of NaN 3 and KCN with Alkyl Halides and Tosylates</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Journal of Organic Chemistry</cite>. Band 68, Nr. 17, 1. August 2003, S. 6710–6715, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo026838h">10.1021/jo026838h</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Nucleophilic+Displacement+Reactions+in+Ionic+Liquids%3A+Substrate+and+Solvent+Effect+in+the+Reaction+of+NaN+3+and+KCN+with+Alkyl+Halides+and+Tosylates&rft.au=Cinzia+Chiappe%2C+Daniela+Pieraccini%2C+Paola+Saullo&rft.date=2003-08-01&rft.doi=10.1021%2Fjo026838h&rft.genre=journal&rft.issue=17&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=6710-6715&rft.volume=68" style="display:none">

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<li id="cite_note-128"><a href="#cite_ref-128">↑</a> Hongru Zhang, Xin Su, Kaiwu Dong: <cite style="font-style:italic">Recent progress in transition-metal-catalyzed hydrocyanation of nonpolar alkenes and alkynes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic & Biomolecular Chemistry</cite>. Band 18, Nr. 3, 2020, S. 391–399, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/C9OB02374G">10.1039/C9OB02374G</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Recent+progress+in+transition-metal-catalyzed+hydrocyanation+of+nonpolar+alkenes+and+alkynes&rft.au=Hongru+Zhang%2C+Xin+Su%2C+Kaiwu+Dong&rft.date=2020&rft.doi=10.1039%2FC9OB02374G&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Organic+%26+Biomolecular+Chemistry&rft.pages=391-399&rft.volume=18" style="display:none">

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<li id="cite_note-:4-129">↑ <a href="#cite_ref-:4_129-0">a</a> <a href="#cite_ref-:4_129-1">b</a> Muthupandian Ganesan, Paramathevar Nagaraaj: <cite style="font-style:italic">Recent developments in dehydration of primary amides to nitriles</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic Chemistry Frontiers</cite>. Band 7, Nr. 22, 2020, S. 3792–3814, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/D0QO00843E">10.1039/D0QO00843E</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Recent+developments+in+dehydration+of+primary+amides+to+nitriles&rft.au=Muthupandian+Ganesan%2C+Paramathevar+Nagaraaj&rft.date=2020&rft.doi=10.1039%2FD0QO00843E&rft.genre=journal&rft.issue=22&rft.jtitle=Organic+Chemistry+Frontiers&rft.pages=3792-3814&rft.volume=7" style="display:none">

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<li id="cite_note-:5-130">↑ <a href="#cite_ref-:5_130-0">a</a> <a href="#cite_ref-:5_130-1">b</a> Dilip Konwar, Monalisa Boruah, Gautom Kumar Sarmah, Nayan Kamal Bhattacharyya, Naleen Borthakur, Birendra Nath Goswami, Kumar Ranjan Boruah: <cite style="font-style:italic">Aluminium Chloride and Sodium Iodide (AlCl3-NaI): A Versatile Dehydrating Agent</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Chemical Research</cite>. Band 2001, Nr. 11, November 2001, S. 490–492, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.3184/030823401103168604">10.3184/030823401103168604</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Aluminium+Chloride+and+Sodium+Iodide+%28AlCl3-NaI%29%3A+A+Versatile+Dehydrating+Agent&rft.au=Dilip+Konwar%2C+Monalisa+Boruah%2C+Gautom+Kumar+Sarmah%2C+...&rft.date=2001-11&rft.doi=10.3184%2F030823401103168604&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Journal+of+Chemical+Research&rft.pages=490-492&rft.volume=2001" style="display:none">

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<li id="cite_note-286"><a href="#cite_ref-286">↑</a> Sandra E. Pineda-Sanabria, Ian M. Robertson, Yin-Biao Sun, Malcolm Irving, Brian D. Sykes: <cite style="font-style:italic">Probing the mechanism of cardiovascular drugs using a covalent levosimendan analog</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Molecular and Cellular Cardiology</cite>. Band 92, März 2016, S. 174–184, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.yjmcc.2016.02.003">10.1016/j.yjmcc.2016.02.003</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26853943?dopt=Abstract">PMID 26853943</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4831045/">PMC 4831045</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Probing+the+mechanism+of+cardiovascular+drugs+using+a+covalent+levosimendan+analog&rft.au=Sandra+E.+Pineda-Sanabria%2C+Ian+M.+Robertson%2C+Yin-Biao+Sun%2C+...&rft.btitle=Journal+of+Molecular+and+Cellular+Cardiology&rft.date=2016-03&rft.doi=10.1016%2Fj.yjmcc.2016.02.003&rft.genre=book&rft.pages=174-184&rft.pmc=4831045&rft.pmid=26853943&rft.volume=92" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-pmid18230722-287"><a href="#cite_ref-pmid18230722_287-0">↑</a> Das K, Bauman JD, Clark AD, Frenkel YV, Lewi PJ, Shatkin AJ, Hughes SH, Arnold E: <cite style="font-style:italic">High-resolution structures of HIV-1 reverse transcriptase/TMC278 complexes: strategic flexibility explains potency against resistance mutations</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Proc Natl Acad Sci U S A</cite>. 105. Jahrgang, Nr. 5, 2008, S. 1466–71, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1073/pnas.0711209105">10.1073/pnas.0711209105</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18230722?dopt=Abstract">PMID 18230722</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2234167/">PMC 2234167</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=High-resolution+structures+of+HIV-1+reverse+transcriptase%2FTMC278+complexes%3A+strategic+flexibility+explains+potency+against+resistance+mutations&rft.au=Das+K%2C+Bauman+JD%2C+Clark+AD%2C+...&rft.date=2008&rft.doi=10.1073%2Fpnas.0711209105&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Proc+Natl+Acad+Sci+U+S+A&rft.pages=1466-71&rft.pmc=2234167&rft.pmid=18230722&rft.volume=105.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-pmid27049939-288"><a href="#cite_ref-pmid27049939_288-0">↑</a> Coleman JA, Green EM, Gouaux E: <cite style="font-style:italic">X-ray structures and mechanism of the human serotonin transporter</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nature</cite>. 532. Jahrgang, Nr. 7599, 2016, S. 334–9, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/nature17629">10.1038/nature17629</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27049939?dopt=Abstract">PMID 27049939</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4898786/">PMC 4898786</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=X-ray+structures+and+mechanism+of+the+human+serotonin+transporter&rft.au=Coleman+JA%2C+Green+EM%2C+Gouaux+E&rft.date=2016&rft.doi=10.1038%2Fnature17629&rft.genre=journal&rft.issue=7599&rft.jtitle=Nature&rft.pages=334-9&rft.pmc=4898786&rft.pmid=27049939&rft.volume=532.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-289"><a href="#cite_ref-289">↑</a> David R Bickers, Peter Calow, Helmut A Greim, Jon M Hanifin, Adrianne E Rogers, Jean-Hilaire Saurat, I Glenn Sipes, Robert L Smith, Hachiro Tagami: <cite style="font-style:italic">The safety assessment of fragrance materials</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Regulatory Toxicology and Pharmacology</cite>. Band 37, Nr. 2, April 2003, S. 218–273, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/S0273-2300%2803%2900003-5">10.1016/S0273-2300(03)00003-5</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=The+safety+assessment+of+fragrance+materials&rft.au=David+R+Bickers%2C+Peter+Calow%2C+Helmut+A+Greim%2C+...&rft.date=2003-04&rft.doi=10.1016%2FS0273-2300%2803%2900003-5&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Regulatory+Toxicology+and+Pharmacology&rft.pages=218-273&rft.volume=37" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-290"><a href="#cite_ref-290">↑</a> S.P. Bhatia, V.T. Politano, A.M. Api: <cite style="font-style:italic">Evaluation of genotoxicity of nitrile fragrance ingredients using in vitro and in vivo assays</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Food and Chemical Toxicology</cite>. Band 59, September 2013, S. 784–792, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.fct.2013.04.040">10.1016/j.fct.2013.04.040</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Evaluation+of+genotoxicity+of+nitrile+fragrance+ingredients+using+in+vitro+and+in+vivo+assays&rft.au=S.P.+Bhatia%2C+V.T.+Politano%2C+A.M.+Api&rft.btitle=Food+and+Chemical+Toxicology&rft.date=2013-09&rft.doi=10.1016%2Fj.fct.2013.04.040&rft.genre=book&rft.pages=784-792&rft.volume=59" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-291"><a href="#cite_ref-291">↑</a> K.R. Brain, D.M. Green, J. Lalko, A.M. Api: <cite style="font-style:italic">In-vitro human skin penetration of the fragrance material geranyl nitrile</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Toxicology in Vitro</cite>. Band 21, Nr. 1, Februar 2007, S. 133–138, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.tiv.2006.08.005">10.1016/j.tiv.2006.08.005</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=In-vitro+human+skin+penetration+of+the+fragrance+material+geranyl+nitrile&rft.au=K.R.+Brain%2C+D.M.+Green%2C+J.+Lalko%2C+...&rft.date=2007-02&rft.doi=10.1016%2Fj.tiv.2006.08.005&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Toxicology+in+Vitro&rft.pages=133-138&rft.volume=21" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-292"><a href="#cite_ref-292">↑</a> David Pybus, Charles Sell: <cite style="font-style:italic">The chemistry of fragrances</cite> (= <cite style="font-style:italic">RSC paperbacks</cite>). Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999, ISBN 0-85404-528-7, S. 66.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.au=David+Pybus%2C+Charles+Sell&rft.btitle=The+chemistry+of+fragrances&rft.date=1999&rft.genre=book&rft.isbn=0854045287&rft.pages=66&rft.place=Cambridge&rft.pub=Royal+Society+of+Chemistry&rft.series=RSC+paperbacks" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-293"><a href="#cite_ref-293">↑</a> J E Casida, D W Gammon, A H Glickman, L J Lawrence: <cite style="font-style:italic">Mechanisms of Selective Action of Pyrethroid Insecticides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Annual Review of Pharmacology and Toxicology</cite>. Band 23, Nr. 1, April 1983, S. 413–438, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1146/annurev.pa.23.040183.002213">10.1146/annurev.pa.23.040183.002213</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Mechanisms+of+Selective+Action+of+Pyrethroid+Insecticides&rft.au=J+E+Casida%2C+D+W+Gammon%2C+A+H+Glickman%2C+...&rft.date=1983-04&rft.doi=10.1146%2Fannurev.pa.23.040183.002213&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Annual+Review+of+Pharmacology+and+Toxicology&rft.pages=413-438&rft.volume=23" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-294"><a href="#cite_ref-294">↑</a> Thomas C. Sparks, James E. Hunter, Beth A. Lorsbach, Greg Hanger, Roger E. Gast, Greg Kemmitt, Robert J. Bryant: <cite style="font-style:italic">Crop Protection Discovery: Is Being the First Best?</cite> In: <cite style="font-style:italic">Journal of Agricultural and Food Chemistry</cite>. Band 66, Nr. 40, 10. Oktober 2018, S. 10337–10346, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.jafc.8b03484">10.1021/acs.jafc.8b03484</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Crop+Protection+Discovery%3A+Is+Being+the+First+Best%3F&rft.au=Thomas+C.+Sparks%2C+James+E.+Hunter%2C+Beth+A.+Lorsbach%2C+...&rft.date=2018-10-10&rft.doi=10.1021%2Facs.jafc.8b03484&rft.genre=journal&rft.issue=40&rft.jtitle=Journal+of+Agricultural+and+Food+Chemistry&rft.pages=10337-10346&rft.volume=66" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-:24-295">↑ <a href="#cite_ref-:24_295-0">a</a> <a href="#cite_ref-:24_295-1">b</a> Dave W Bartlett, John M Clough, Jeremy R Godwin, Alison A Hall, Mick Hamer, Bob Parr‐Dobrzanski: <cite style="font-style:italic">The strobilurin fungicides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Pest Management Science</cite>. Band 58, Nr. 7, Juli 2002, S. 649–662, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ps.520">10.1002/ps.520</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=The+strobilurin+fungicides&rft.au=Dave+W+Bartlett%2C+John+M+Clough%2C+Jeremy+R+Godwin%2C+...&rft.date=2002-07&rft.doi=10.1002%2Fps.520&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=Pest+Management+Science&rft.pages=649-662&rft.volume=58" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-296"><a href="#cite_ref-296">↑</a> Ngangbam Sarat Singh, Ranju Sharma, Sandeep Kumar Singh, Dileep Kumar Singh: <cite style="font-style:italic">A comprehensive review of environmental fate and degradation of fipronil and its toxic metabolites</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Environmental Research</cite>. Band 199, August 2021, S. 111316, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.envres.2021.111316">10.1016/j.envres.2021.111316</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=A+comprehensive+review+of+environmental+fate+and+degradation+of+fipronil+and+its+toxic+metabolites&rft.au=Ngangbam+Sarat+Singh%2C+Ranju+Sharma%2C+Sandeep+Kumar+Singh%2C+...&rft.btitle=Environmental+Research&rft.date=2021-08&rft.doi=10.1016%2Fj.envres.2021.111316&rft.genre=book&rft.pages=111316&rft.volume=199" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-297"><a href="#cite_ref-297">↑</a> H. W. Coover, D. W. Dreifus, J. T. O’Connor: <cite style="font-style:italic">Cyanoacrylate Adhesives</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Handbook of Adhesives</cite>. Springer US, Boston, MA 1990, ISBN 1-4612-8019-2, S. 463–477, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-1-4613-0671-9_27">10.1007/978-1-4613-0671-9_27</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Cyanoacrylate+Adhesives&rft.au=H.+W.+Coover%2C+D.+W.+Dreifus%2C+J.+T.+O%E2%80%99Connor&rft.btitle=Handbook+of+Adhesives&rft.date=1990&rft.doi=10.1007%2F978-1-4613-0671-9_27&rft.genre=book&rft.isbn=1461280192&rft.pages=463-477&rft.place=Boston%2C+MA&rft.pub=Springer+US" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-299"><a href="#cite_ref-299">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemie.de/news/1177889/wie-ein-gewoehnlicher-zusatzstoff-lithium-ionen-batterien-einen-schub-verleiht.html?xing_share=news">Wie ein gewöhnlicher Zusatzstoff Lithium-Ionen-Batterien einen Schub verleiht.</a> Chemie.de, 28. September 2022, abgerufen am 29. September 2022.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANitrile&rft.title=Wie+ein+gew%C3%B6hnlicher+Zusatzstoff+Lithium-Ionen-Batterien+einen+Schub+verleiht&rft.description=Wie+ein+gew%C3%B6hnlicher+Zusatzstoff+Lithium-Ionen-Batterien+einen+Schub+verleiht&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.chemie.de%2Fnews%2F1177889%2Fwie-ein-gewoehnlicher-zusatzstoff-lithium-ionen-batterien-einen-schub-verleiht.html%3Fxing_share%3Dnews&rft.publisher=Chemie.de&rft.date=2022-09-28">

</li>

<li id="cite_note-300"><a href="#cite_ref-300">↑</a> Chao Tang, Yawei Chen, Zhengfeng Zhang, Wenqiang Li, Junhua Jian, Yulin Jie, Fanyang Huang, Yehu Han, Wanxia Li, Fuping Ai, Ruiguo Cao, Pengfei Yan, Yuhao Lu, Shuhong Jiao: <cite style="font-style:italic">Stable cycling of practical high-voltage LiCoO2 pouch cell via electrolyte modification</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nano Research</cite>. 2022, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/s12274-022-4955-5">10.1007/s12274-022-4955-5</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nitrile&rft.atitle=Stable+cycling+of+practical+high-voltage+LiCoO2+pouch+cell+via+electrolyte+modification&rft.au=Chao+Tang%2C+Yawei+Chen%2C+Zhengfeng+Zhang%2C+...&rft.btitle=Nano+Research&rft.date=2022&rft.doi=10.1007%2Fs12274-022-4955-5&rft.genre=book" style="display:none">

</li>

</ol></div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-58"><a href="#cite_ref-58">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Glutamylaminopropionitril: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 18961-63-2, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q125548126" class="extiw external" title="d:Q125548126">Q125548126</a>.

</li>

<li id="cite_note-150"><a href="#cite_ref-150">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Eisen(III)-triflat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 63295-48-7, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 625-938-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.154.386">100.154.386</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11656316">11656316</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9831054.html">9831054</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72484900" class="extiw external" title="d:Q72484900">Q72484900</a>.

</li>

<li id="cite_note-158"><a href="#cite_ref-158">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu O-(4-Trifluormethylbenzoyl)hydroxylamin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 1774368-74-9, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/23201930">23201930</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q125548236" class="extiw external" title="d:Q125548236">Q125548236</a>.

</li>

<li id="cite_note-184"><a href="#cite_ref-184">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lanthan(III)-isopropanolat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 19446-52-7, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 625-147-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.153.671">100.153.671</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9858075">9858075</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72487196" class="extiw external" title="d:Q72487196">Q72487196</a>.

</li>

<li id="cite_note-185"><a href="#cite_ref-185">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cer(III)-isopropanolat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 30276-32-5, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11056214">11056214</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q125558694" class="extiw external" title="d:Q125558694">Q125558694</a>.

</li>

<li id="cite_note-186"><a href="#cite_ref-186">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Samarium(III)-isopropanolat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 3504-40-3, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 623-799-3, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.152.446">100.152.446</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11110239">11110239</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72515210" class="extiw external" title="d:Q72515210">Q72515210</a>.

</li>

<li id="cite_note-188"><a href="#cite_ref-188">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ytterbium(III)-isopropanolat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6742-69-4">6742-69-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 622-129-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.150.919">100.150.919</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4184062">4184062</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q72515207" class="extiw external" title="d:Q72515207">Q72515207</a>.

</li>

<li id="cite_note-191"><a href="#cite_ref-191">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ytterbium(III)-cyanid: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 39705-70-9, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q125558716" class="extiw external" title="d:Q125558716">Q125558716</a>.

</li>

<li id="cite_note-244"><a href="#cite_ref-244">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nitrosoniumperchlorat: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 15605-28-4, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/177613">177613</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.154629.html">154629</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q4359356" class="extiw external" title="d:Q4359356">Q4359356</a>.

</li>

<li id="cite_note-284"><a href="#cite_ref-284">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Cefmetazol: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=56796-20-4">56796-20-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 260-384-2, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.054.877">100.054.877</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/42008">42008</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.38311.html">38311</a>, <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00274">DB00274</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q5057238" class="extiw external" title="d:Q5057238">Q5057238</a>.

</li>

<li id="cite_note-298"><a href="#cite_ref-298">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,3,6-Hexantricarbonitril: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1772-25-4">1772-25-4</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 217-199-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.015.636">100.015.636</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/15678">15678</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.14913.html">14913</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27289244" class="extiw external" title="d:Q27289244">Q27289244</a>.

</li>

</ol>

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